Владимир Путин посещал Крым 12 раз в качестве президента РФ, из них один раз - после вхождения полуострова в состав России.
18 августа 2000 г. в Ялте президент РФ Владимир Путин принял участие в неформальной встрече глав государств СНГ. В Форосе он встретился с президентом Украины Леонидом Кучмой. Обсуждались проблемы взаимодействия в вопросах поставки топлива, энергопотребления, а также сотрудничества в промышленной сфере.
С 27 по 29 июля 2001 г. президент России находился на Украине с рабочим визитом. 28 июля в Херсонесе Владимир Путин и президент Украины Леонид Кучма приняли участие в торжественной церемонии освящения восстановленного Владимирского собора, посетили международный детский центр "Артек". 29 июля в Севастополе главы двух государств участвовали в торжественных мероприятиях, посвященных Дню Военно-морского флота России: наблюдали за совместным парадом черноморских флотов, посетили украинский пограничный сторожевой корабль "Гетман Сагайдачный" и российский ракетный крейсер "Москва".
30 апреля - 4 мая 2003 г. Владимир Путин посетил Крым с рабочим визитом. В Ялте провел серию переговоров с президентом Украины Леонидом Кучмой, на которых обсуждались вопросы двусторонних отношений. Также президент РФ встретился с командующим Черноморским флотом Владимиром Масориным, затем - с руководством Автономной Республики Крым.
18-19 сентября 2003 г. в Ялте Владимир Путин провел ряд встреч с руководителями стран Содружества и принял участие в пленарном заседании Совета глав государств СНГ. В рамках саммита президенты России, Белоруссии, Казахстана и Украины подписали соглашение о формировании Единого экономического пространства.
24 декабря 2003 г. президент РФ посетил Крым в рамках рабочего визита на Украину. В Керчи Владимир Путин провел переговоры с президентом Украины Леонидом Кучмой, по итогам которых были подписаны совместное заявление по Азовскому морю и Керченскому проливу и договор о сотрудничестве в использовании Азовского моря и Керченского пролива. Главы двух государств также подписали совместное поручение правительствам четырех стран по формированию Единого экономического пространства России, Белоруссии, Украины и Казахстана.
22-23 апреля 2004 г. президент РФ находился в Крыму с рабочим визитом. В Ливадийском дворце (Ялта) Владимир Путин и президент Украины Леонид Кучма обсудили различные вопросы российско-украинского взаимодействия, обменялись грамотами о ратификации договоров о российско-украинской государственной границе и сотрудничестве в использовании Азовского моря и Керченского пролива. В Алуште Путин и Кучма приняли участие в российско-украинской конференции представителей высших законодательных органов власти.
22-24 мая 2004 г. Владимир Путин посетил Крым, где принял участие во встрече глав государств - участников Соглашения о формировании Единого экономического пространства. Он провел двусторонние встречи с президентами Украины, Белоруссии и Казахстана Леонидом Кучмой, Александром Лукашенко и Нурсултаном Назарбаевым.
26 июля 2004 г. президент РФ совершил рабочий визит на Украину. В Ливадийском дворце Владимир Путин и президент Украины Леонид Кучма провели переговоры, а затем встретились с представителями деловых кругов двух стран. Обсуждались перспективы торгово-экономического сотрудничества России и Украины, вопросы формирования Единого экономического пространства, зоны свободной торговли и др.
12 ноября 2004 г. Владимир Путин встретился с президентом Украины Леонидом Кучмой в морском порту Кавказ (Краснодарский край). Главы двух государств обсудили вопросы развития транспортной инфраструктуры, после чего на пароме "Ейск" отправились в Керчь. В присутствии Владимира Путина и Леонида Кучмы было подписано соглашение об организации прямого железнодорожно-паромного сообщения через Керченский пролив. Затем президенты посетили международный детский центр "Артек", где встретились с находившимися там учениками школы № 1 г. Беслана, пострадавшими во время теракта 1 сентября 2004 г.
Во время пребывания на посту президента Украины Виктора Ющенко, Путин в качестве президента РФ Крым не посещал.
12 июля 2012 г. президент РФ Владимир Путин находился с рабочим визитом в Крыму. В Ялте встретился с президентом Украины Виктором Януковичем. Главы двух государств приняли участие в заседании российско-украинской межгосударственной комиссии, по итогам которой был подписан ряд документов, в том числе совместное заявление по вопросам делимитации морских пространств в Азовском и Черном морях.
27-28 июля 2013 г. Владимир Путин находился на Украине, где в Киеве принял участие в праздничных мероприятиях, посвященных 1025-летию Крещения Руси. 28 июля в Херсонесе Таврическом вместе с президентом Украины Виктором Януковичем присутствовал на освящении колокола Свято-Владимирского кафедрального собора. В Севастополе главы двух государств приняли участие в праздновании Дня Военно-морского флота РФ и Дня флота Украины.
9 мая 2014 г. впервые после присоединения Крыма президент РФ совершил поездку в Севастополь. Владимир Путин принял участие в торжественных мероприятиях, посвященных 69-й годовщине Победы в Великой Отечественной войне и 70-летию освобождения Севастополя от немецко-фашистских захватчиков.