Вторая чеченская кампания длилась с 1999 по 2009 гг. Указ президента РФ Бориса Ельцина "О мерах по повышению эффективности контртеррористических операций на территории Северо-Кавказского региона Российской Федерации" был подписан 23 сентября 1999 г. Он предусматривал создание Объединенной группировки войск (сил) на Северном Кавказе. Тогда же на территории Чечни был введен режим контртеррористической операции.
Боевые действия на Северном Кавказе к тому времени шли уже больше месяца - 7 августа 1999 г. на Дагестан с территории Чечни было совершено нападение около 2 тыс. вооруженных боевиков под командованием Шамиля Басаева и полевого командира Хаттаба. В сентябре чеченские террористические группировки организовали взрывы жилых домов в Москве, Волгодонске и Буйнакске.
После того, как армейским подразделениям, милиции и внутренним войска удалось отбить атаки боевиков на Дагестан и создать "санитарный кордон" вокруг Чечни, началась подготовка к уничтожению террористических группировок в самой республике. Ее власти к этому моменту оказались неспособны взять под контроль деятельность "непримиримых" исламистов.
23 сентября российская авиация начала бомбардировку Грозного и его окрестностей, 30 сентября началась наземная операция. В октябре федеральные войска освободили Наурский, Шелковской и Надтеречный районы. В ноябре под контроль был взят Гудермес, а Гудермесский район объявлен "зоной мира и согласия". К декабрю федеральные силы контролировали всю равнинную (северную) часть Чечни. Боевики сосредоточились в Грозном и в горных районах. 4 декабря чеченская столица была полностью блокирована федеральными войсками. К 20 декабря десантники и пограничники блокировали Аргунское ущелье, прервав чеченские коммуникации с Грузией.
17 января 2000 г. начался штурм Грозного. 2 февраля подразделения российских войск заняли основные стратегически важные объекты, в том числе площадь Минутку. В тот же день большой отряд боевиков, пытавшихся вырваться из Грозного, был оттеснен на минные поля и блокирован. Погибли и были ранены несколько известных полевых командиров, в том числе Ахмед Закаев и Шамиль Басаев. 6 февраля Грозный был взят под контроль федеральных сил.
После этого продолжилось уничтожение военизированных формирований сепаратистов в горных районах республики. Последней крупномасштабной войсковой операцией стало уничтожение с 6 по 20 марта банды Руслана Гелаева в селе Комсомольское Урус-Мартановского района. В ходе боев были убиты около 1200 боевиков.
О завершении "войсковой" фазы контртеррористической операции было объявлено 15 апреля 2000 г. Безвозвратные потери боевиков были оценены в 14 тыс. человек, ликвидированы базы "непримиримых" исламистов, системы управления и обеспечения их отрядов.
Контртеррористическая операция продолжилась в "точечном" режиме - спецподразделения сконцентрировались на уничтожении и поимке лидеров боевиков. Так, были ликвидированы полевые командиры Абу Умар (11 июля 2000 г.), Хаттаб (20 марта 2002 г.), Руслан Гелаев (28 февраля 2004 г.), Аслан Масхадов (8 марта 2005 г.), Шамиль Басаев (10 июля 2006 г.).
Одновременно велась работа с местным населением, религиозными и общественными лидерами Чечни. Было проведено несколько амнистий для тех членов незаконных вооруженных формирований, которые не совершили тяжких преступлений и хотели вернуться к мирной жизни.
Президентом Чеченской Республики 5 октября 2003 г. был избран Ахмат Кадыров (с 12 июня 2000 г. - глава временной администрации республики, назначенный указом президента РФ Владимира Путина). 9 мая 2004 г. Ахмат Кадыров погиб в результате теракта на стадионе в Грозном, новый главой республики стал его сын Рамзан.
16 апреля 2009 г. Национальный Антитеррористический комитет по поручению президента РФ Дмитрия Медведева отменил режим контртеррористической операции на территории Чечни.
Точных официальных данных о потерях федеральных сил в ходе второй чеченской войны нет. Согласно официальной статистике Минобороны РФ на 2010 г., в 1999-2008 гг. на Северном Кавказе погибли 3684 военнослужащих, еще 31 числятся пропавшими без вести. По данным МВД РФ на 2010 г., во время второй чеченской кампании погибли 2178 сотрудников органов внутренних дел.