ТАСС-ДОСЬЕ /Дмитрий Пантюхин/. После победы кубинской революции в 1959 году состоялось несколько встреч руководителей Кубы с президентами США и представителями политической элиты этой страны.
Первая из них прошла в 1959 году. Лидер кубинской революции и премьер-министр Кубы Фидель Кастро 15-27 апреля совершил поездку в США по приглашению Американского общества газетных редакторов (American Society of Newspaper Editors). 19 апреля в Вашингтоне он встретился с Ричардом Никсоном, занимавшим в то время пост вице-президента США (президент в 1969-1974 гг.). После трехчасовой беседы Никсон докладывал, что так и не понял, является ли Кастро строгим последователем коммунистических идей или стал всего лишь невольной жертвой обмана. Представления кубинского лидера об экономике он охарактеризовал как наивные. Фидель Кастро позднее вспоминал: "С моей стороны это был очень откровенный разговор. Я объяснил Никсону, какой мы видели ситуацию на Кубе и какие меры намеревались предпринять. В целом, он не вступал в дискуссию и, демонстрируя дружелюбие, выслушал все, что я хотел сказать. Наш разговор ограничился этим. Я понял, что он сделал свои выводы. Думаю, что именно после той встречи американцы начали разрабатывать планы нападения".
6 сентября 2000 года произошла незапланированная встреча между президентом США Биллом Клинтоном и председателем Госсовета Кубы Фиделем Кастро. Главы государств, принимавшие участие в Саммите тысячелетия ООН в Нью-Йорке / США/, случайно встретились, когда оба направлялись в конференц-зал, где была запланирована групповая фотосъемка всех участников мероприятия. Билл Клинтон и Фидель Кастро пожали друг другу руки и провели краткую беседу. Это рукопожатие стало первым между лидерами Кубы и США за четыре десятилетия конфронтации. Первоначально американские власти отрицали, что руководители двух стран пожали друг другу руки. Однако позднее Белый дом подтвердил данный факт, сославшись на то, что Фидель Кастро первым подошел к Биллу Клинтону. Госсекретарь США Мадлен Олбрайт заявила журналистам, что разговор не был посвящен какой-то теме и продолжался всего пару минут: "Это была просто приятная беседа". Фотокорреспондентам не удалось зафиксировать встречу и рукопожатие Клинтона и Кастро.
Дважды посещал Кубу бывший президент США Джимми Картер (1977-1981). Его первый визит по приглашению Фиделя Кастро состоялся 12-17 мая 2002 года на фоне заявлений США о том, что кубинцы занимаются разработкой биологического оружия. 14 мая Джимми Картер в Гаванском университете произнес речь на испанском языке, которая транслировалась по кубинскому радио и телевидению. Он подверг критике торгово-экономическую блокаду Кубы со стороны США (эмбарго введено в 1960 году) и выразил мнение, что первый шаг к нормализации отношений между странами должны сделать американцы. В то же время Картер выступил в защиту кубинских оппозиционеров: "Ваша конституция провозглашает свободу слова и собраний, но другие законы лишают этих прав тех, кто не согласен с правительством".
28-30 марта 2011 года Джимми Картер вновь находился на Кубе. На этот раз по приглашению председателя Госсовета Рауля Кастро, с которым провел переговоры. Экс-президента США интересовали планы кубинского правительства по "актуализации" социалистической модели. Также обсуждалась судьба гражданина США Алана Гросса, приговоренного кубинскими властями к 15-ти годам лишения свободы по обвинению в "подрывной деятельности". Джимми Картер был принят Фиделем Кастро, которого назвал "старым другом". Кроме того, он встретился с кубинскими оппозиционерами.
10 декабря 2013 года на панихиде по бывшему президенту Южно-Африканской Республики и лауреату Нобелевской премии мира Нельсону Манделе в Йоханнесбурге (ЮАР) под объективами фото и видеокамер президент США Барак Обама пожал руку Раулю Кастро. Во время приветствия кубинский лидер сказал своему американскому коллеге на английском языке: "Сеньор президент, я - Кастро". Об этой фразе упомянул Фидель Кастро в статье о Нельсоне Манделе от 18 декабря 2013 года.
16 декабря 2014 года Барак Обама и Рауль Кастро провели 45-минутный телефонный разговор. Это был первый официальный контакт между главами США и Кубы за полувековой период. 17 декабря 2014 г. стороны заявили о намерении нормализовать отношения между двумя странами. В речи, произнесенной в Белом доме, Барак Обама сказал: "Эти 50 лет показали, что политика изоляции не сработала. Пришло время для нового подхода".
8 апреля 2015 года Рауль Кастро и Барак Обама второй раз общались по телефону. О содержании разговора не сообщалось.
10 апреля 2015 года руководители Кубы и США вновь поприветствовали друг друга рукопожатием на открытии Саммита Америк в Панаме, столице Панамы. На следующий день Рауль Кастро и Барак Обама провели двусторонние переговоры. Это была первая официальная встреча руководителей Кубы и США.
1 июля 2015 года дипломатические отношения между Кубой и США были восстановлены.
29 сентября 2015 года в рамках 70-й сессии Генассамблеи ООН в Нью-Йорке прошла вторая официальная встреча Рауля Кастро и Барака Обамы. Главы государств обсудили дополнительные меры, направленные на дальнейшую нормализацию отношений, а также подтвердили готовность углублять сотрудничество в областях, представляющих взаимный интерес, таких как экология, борьба с наркотрафиком и терроризмом, содействие стабилизации ситуации на Гаити. Накануне встречи с американским президентом, выступая с трибуны Генассамблеи ООН, Рауль Кастро подчеркнул, что полная нормализация отношений между странами возможна только после снятия экономического эмбарго США против Кубы, возвращения Кубе территории военной базы в Гуантанамо и прекращения американцами незаконного пропагандистского телерадиовещания на острове. Барак Обама, в свою очередь, во время выступления на общеполитической дискуссии в Генассамблее призвал американский Конгресс санкционировать снятие эмбарго с острова.