Олег Владимирович Сыромолотов родился 19 мая 1953 г.
В 1992 г. - начальник отдела авиационной безопасности Министерства безопасности (МБ) РФ (с декабря 1993 г. - Федеральной службы контрразведки, с апреля 1995 г. - Федеральной службы безопасности РФ).
В 1993 г. назначен заместителем начальника Управления экономической безопасности Министерства безопасности РФ.
С 1998 г. занимал пост начальника Управления по контрразведывательному обеспечению транспорта Департамента экономической безопасности Федеральной службы безопасности (ФСБ) РФ.
С июля 2000 г. по июль 2004 г. - заместитель директора ФСБ России - начальник Департамента контрразведки ФСБ.
С июля 2004 г. по март 2015 г. - руководитель 1 Службы (контрразведка) ФСБ России.
С 15 января 2013 г. входил в состав Государственной комиссии по подготовке и проведению Олимпийских и Паралимпийских игр 2014 г. в Сочи, заместитель председателя комиссии.
С 14 ноября 2002 г. по 7 апреля 2006 г. входил в состав Комиссии по вопросам гражданства при Президенте РФ.
С 28 апреля 2009 г. был членом Совета при Президенте РФ по развитию физической культуры и спорта, спорта высших достижений, подготовке и проведению XXII Олимпийских зимних игр и XI Паралимпийских зимних игр 2014 г. в г. Сочи, XXVII Всемирной летней универсиады 2013 г. в г. Казани. Занимался обеспечением безопасности Универсиады 2013 г. в Казани и Олимпиады 2014 г. в Сочи.
С 18 февраля по 14 мая 2014 г. - член Организационного комитета по подготовке и проведению XXIX Всемирной зимней универсиады 2019 года в г. Красноярске.
Генерал армии (2007).
Награжден орденами Почета РФ (1998) и Республики Белоруссия (2002).