Согласно Уставу Московской области, высшим должностным лицом Подмосковья, возглавляющим исполнительную власть, является губернатор /до декабря 1996 года - глава администрации/, срок полномочий которого составляет 5 лет.
16 октября 1991 года указом президента РСФСР Бориса Ельцина главой администрации области был назначен Анатолий Тяжлов, занимавший должность председателя Мособлисполкома.
Первые выборы главы администрации Подмосковья прошли 17 декабря 1995 года одновременно с выборами в Государственную Думу. Согласно областному закону о выборах от 5 октября 1995 года, глава администрации региона избирался сроком на 4 года. Кандидаты на должность руководителя области могли выдвигаться избирательными объединениями и блоками, а также непосредственно избирателями. Порог явки избирателей составлял 25 процентов, избранным считался кандидат, получивший более 50 процентов голосов избирателей, принявших участие в голосовании.
В выборах главы администрации приняли участие 64,4 процента избирателей, из 6 кандидатов в первом туре никому не удалось набрать более половины голосов избирателей. 30 декабря 1995 года состоялся второй тур, по итогам которого главой администрации региона был избран действующий глава администрации Московской области Анатолий Тяжлов, набравший 70,83 процента /в первом туре - 43,7/. За заместителя председателя Мособлдумы Валерия Гальченко проголосовали 21,41 процента /в первом туре - 14,58/. Явка избирателей во втором туре выборов составила 29,59 процента, против всех проголосовали 6,56 процента.
11 декабря 1996 года глава Подмосковья Анатолий Тяжлов подписал Устав, устанавливающий должности губернатора и вице-губернатора региона.
Очередные выборы губернатора области прошли 19 декабря 1999 года вместе с выборами в Госдуму. Особенность данной избирательной кампании заключалась в том, что претенденты на должность губернатора допускались к выборам одновременно с предлагаемыми ими кандидатами в вице-губернаторы. Кроме того, кандидаты получили возможность баллотироваться в порядке самовыдвижения. К выборам были допущены 9 кандидатов, баллотировавшихся вместе с вице-губернаторами. Ни одна пара не набрала более 50 процентов голосов. В выборах приняли участие 62,24 процента избирателей. 9 января 2000 года состоялся второй тур, по итогам которого губернатором Московской области был избран Борис Громов, вице-губернатором - Михаил Мень. За них проголосовали 48,09 процента избирателей /в первом туре - 20,91/. Геннадий Селезнев и Владимир Кашин получили 46,39 процента голосов / в первом туре - 27,52/. Во втором туре выборов приняли участие 46,1 процента избирателей, из них против всех проголосовали 3,98 процента.
В августе 2003 года Мособлдума сократила срок полномочий губернатора на полгода, чтобы выборы главы региона прошли одновременно с выборами в Госдуму 7 декабря 2003 года. Срок полномочий губернатора Подмосковья составил уже 5 лет. На этих выборах в паре с губернатором области вице-губернатор уже не избирался. На высшую должность претендовали 4 человека, победу одержал действующий глава региона Борис Громов, набрав 83 процента голосов. За депутата Госдумы Алексея Митрофанова проголосовали 4,12 процента избирателей. Явка составила 53,21 процента, против всех кандидатов проголосовали 9,69 процента избирателей.
В декабре 2004 года вступил в силу новый порядок избрания губернатора: главу региона по представлению президента РФ утверждал местный законодательный орган. 18 апреля 2007 губернатор Московской области Борис Громов обратился к президенту РФ Владимиру Путину с вопросом о доверии. 4 мая 2007 года по представлению главы государства Мособлдума утвердила Громова на должность губернатора Подмосковья.
4 апреля 2012 года президент внес кандидатуру главы МЧС России Сергея Шойгу в Мособлдуму для наделения полномочиями губернатора Московской области, 5 апреля областная дума утвердила его в должности руководителя Подмосковья сроком на 5 лет.
6 ноября 2012 года указом президента РФ Владимира Путина Сергей Шойгу был назначен министром обороны РФ. 8 ноября 2012 года президент РФ Владимир Путин своим указом назначил временно исполняющим обязанности губернатора Московской области Андрея Воробьева, занимавшего должность вице-спикера Госдумы.
В связи с тем, что 1 июля 2012 года вступил в силу федеральный закон, возвращающий в РФ прямые выборы глав регионов, 6 июля 2012 года был принят областной закон о выборах губернатора Подмосковья.
Досрочные выборы губернатора Московской области пройдут в единый день голосования - 8 сентября 2013 года. Кандидаты на должность губернатора области выдвигаются политическими партиями или их региональными отделениями, самовыдвижение не предусмотрено. Для регистрации кандидатам необходимо преодолеть так называемый муниципальный фильтр: собрать в свою поддержку 351 подпись /7 процентов/ муниципальных депутатов.
8 сентября в досрочных выборах будут участвовать 6 кандидатов: врио губернатора Московской области Андрей Воробьев от партии "Единая Россия", депутат Московской областной думы Константин Черемисов от КПРФ, депутат Госдумы Максим Шингаркин от ЛДПР, депутат Госдумы Александр Романович от Справедливой России, заместитель председателя партии "Патриоты России" Надежда Корнеева, бывший депутат Госдумы Геннадий Гудков от партии "Яблоко". В соответствии с федеральным законодательством, на предстоящих выборах порог явки избирателей и графа "против всех" не предусмотрены.