Родился 25 марта 1925 г. в селе Песковатское Лихвинского уезда Калужской губернии РСФСР (ныне Суворовский район Тульской области РФ) в крестьянской семье. В период коллективизации, в 1930 г., его мать Надежда Самойловна была избрана председателем сельсовета села Песковатское. Отец Павел Николаевич увлекался охотой и, когда Александру Чекалину исполнилось 13 лет, научил его обращаться с ружьем.
В 1938 г. семья Чекалиных переехала в г. Лихвин (ныне г. Чекалин Тульской области). В 1940 г. Александр Чекалин вступил в комсомол (в его комсомольском билете годом рождения был указан 1924 г.). В мае 1941 г. Александр Чекалин окончил восемь классов средней школы.
С началом Великой Отечественной войны 1941-1945 гг. вступил добровольцем в истребительный отряд, затем вместе с отцом перешел в партизанский отряд "Передовой", став разведчиком. Собирал сведения о дислокации, численности, вооружении и маршрутах передвижения немецких частей, а также минировал дороги, подрывал эшелоны, выполнял обязанности радиста.
В начале ноября 1941 г. Александр Чекалин серьезно заболел и вернулся в родное село, где был захвачен в плен немцами после доноса сельского старосты. Несколько дней его пытали с целью получить от него сведения о партизанах. 6 ноября 1941 г. 16-летний боец, не раскрывший информации о своих боевых товарищах, был повешен на городской площади Лихвина. После освобождения города в декабре 1941 г. в ходе Тульской наступательной операции похоронен с воинскими почестями в городском сквере.
4 февраля 1942 г. отдельным указом президиума Верховного Совета СССР Александру Чекалину "за отвагу и геройство, проявленные в партизанской борьбе против немецких захватчиков" было посмертно присвоено звание Героя Советского Союза. Также Александр Чекалин был посмертно награжден орденом Ленина (1942).
3 апреля 1942 г. сдавшие партизана немцам Никифор Авдюхин и Алексей Осипов были расстреляны по приговору советского суда.
В 1942 г. была издана книга "Шура Чекалин", в которой были собраны публикации из центральных газет о подвиге партизана-разведчика.
В 1944 г. Лихвин был переименован в Чекалин. Памятники герою были установлены в Чекалине и в его родном селе. В доме, где Александр Чекалин родился, открыт музей. Его именем названы улицы, детские библиотеки и средние школы во многих населенных пунктах России и государств на территории бывшего СССР.
В 1955 г. советский писатель Василий Смирнов написал повесть "Саша Чекалин". О подвиге Чекалина снят художественный фильм "Пятнадцатая весна" (1972, реж. Инна Туманян).
Младший брат Александра Чекалина - Виктор, в годы войны был зачислен "сыном полка" в 740-й стрелковый полк 217-й стрелковой дивизии. Конец Великой Отечественной войны гвардии младший лейтенант Виктор Чекалин встретил в Берлине в должности командира танка в 49-й гвардейской танковой бригаде. После войны служил в Советской армии, ушел в отставку в звании полковника.