Родился 26 июня 1937 г. в селе Бакша Савранского района Одесской области (Украинская ССР, ныне Украина) в семье госслужащих. Его детские и школьные годы прошли в Одессе.
В 1959 г. с отличием окончил юридический факультет Московского государственного университета (МГУ) им. М. В. Ломоносова, в 1964 г. - аспирантуру юрфака МГУ.
Доктор юридических наук. В 1965 г. в МГУ защитил кандидатскую диссертацию на тему "Постоянные комиссии палат Верховного Совета СССР", в 1979 г. там же - докторскую диссертацию на тему "Плановая деятельность Советского государства: государственно-правовой аспект".
В 2000 г. Олег Кутафин был избран членом-корреспондентом, в 2003 г. - академиком Российской академии наук (РАН). Являлся членом Отделения общественных наук РАН.
В студенческие годы был секретарем бюро ВЛКСМ юрфака Московского университета. В 1959-1961 гг. - первый секретарь комитета ВЛКСМ МГУ. Избирался членом президиума Студенческого совета СССР и Комитета молодежных организаций СССР.
В 1964-1971 гг. - старший преподаватель, доцент Всесоюзного юридического заочного института (ВЮЗИ).
С 1971 г. преподавал на юридическом факультете МГУ. В 1973-1982 гг. был заместителем декана по учебной работе, в 1982-1987 гг. - заместителем декана по научной работе. Являлся доцентом, затем профессором кафедры государственного права и советского строительства.
В 1987 г. Олег Кутафин стал ректором ВЮЗИ, который впоследствии преобразовали в Московский юридический институт, а затем в Московскую государственную юридическую академию (МГЮА). Возглавлял вуз по 2007 г. Под его руководством МГЮА стала одним из крупнейших юридических вузов России.
Одновременно с 1989 г. заведовал кафедрой конституционного и муниципального права России МГЮА.
С 2002 г. возглавлял Учебно-методическое объединение по юридическому образованию вузов РФ.
В декабре 2005 г. ректор МГЮА Олег Кутафин, председатель Счетной палаты РФ Сергей Степашин и советник президента РФ по правовым вопросам Вениамин Яковлев выступили инициаторами учреждения Ассоциация юристов России и были избраны сопредседателями этой общественной организации.
С 2007 г. до конца своей жизни Кутафин занимал почетную должность президента МГЮА (ныне Московский государственный юридический университет им. О. Е. Кутафина).
28 сентября 2007 г. указом президента РФ Олег Кутафин был утвержден членом Общественной палаты (ОП) РФ. С января 2008 г. являлся заместителем секретаря ОП РФ академика Евгения Велихова.
С мая 2008 г. был академиком-секретарем Отделения общественных наук РАН.
Являлся членом президиумов РАН и Высшей аттестационной комиссии.
Возглавлял Комиссию по вопросам гражданства при президенте РФ. Входил в состав Совета при президенте РФ по вопросам совершенствования правосудия, Совета при президенте РФ по науке и высоким технологиям, научно-консультативного совета при Совете безопасности РФ.
Был специалистом в области конституционного и муниципального права России. Участвовал в разработке проекта действующей Конституции РФ (1993), в частности, был одним из авторов глав, касавшихся формы государственного правления. Опубликовал около 300 научных трудов, многие из которых были переведены на английский, арабский, испанский, немецкий, французский и другие языки. Среди его работ "Конституционные основы общественного строя и политики СССР" (1985), "Высшие органы государственной власти страны (1988-1997)", "Российское гражданство" (2003), "Неприкосновенность в конституционном праве Российской Федерации" (2004), "Российская автономия" (2006), "Субъекты конституционного права Российской Федерации как юридические и приравненные к ним лица" (2007), "Российский конституционализм" (2008) и др.
Олег Кутафин скончался 4 декабря 2008 г. в Москве на 72-м году жизни. Похоронен на Новодевичьем кладбище.
Являлся полным кавалером ордена "За заслуги перед Отечеством" (I степень - 2007, II - 2002, III - 2000, IV - 1997).
Лауреат премии президента РФ в области образования за 2001 г. (за создание учебника "Конституционное право России" для вузов в соавторстве с профессором МГЮА Екатериной Козловой).
Был награжден медалью им. А. Ф. Кони Минюста РФ, удостоен почетного звания "Заслуженный деятель науки Российской Федерации" (1993).
В 2009 г. МГЮА присвоили имя Олега Кутафина. В том же году в здании вуза открыли его мемориальный музей, мемориальную доску и бюст. В память о ректоре и президенте в Университете им. Кутафина проводятся международная научно-практическая конференция "Кутафинские чтения" и Кутафинская олимпиада школьников по праву. Имя академика носит площадь в Москве у станции метро "Аэропорт".