В 1987 г. окончил минно-торпедный факультет Тихоокеанского высшего военно-морского училища им. С. О. Макарова. Также окончил Военно-морскую академию им. Адмирала Флота Советского Союза Н. Г. Кузнецова, в 2012 г. - Академию Генштаба (обе - с красным дипломом).
После училища был направлен в дислоцировавшуюся на Камчатке бригаду ракетных кораблей Тихоокеанского флота (ТОФ). Служил на сторожевых кораблях проекта 1135 "Ретивый", "Резкий", "Разумный" в должности командира группы управления и командира минно-торпедной боевой части (БЧ-3). Затем был старшим помощником командира сторожевого корабля "Летучий".
С 1995 г. занимал должность старшего помощника командира гвардейского ракетного крейсера "Червона Украина" (проект 1164, в декабре 1995 г. корабль был переименован в "Варяг"). В середине 1990-х гг. крейсер перевели с Камчатки в Приморский край и включили в состав дивизии надводных кораблей Приморской флотилии ТОФ. Сергей Липилин занимал различные командные и штабные должности в этой дивизии: был заместителем начальника штаба соединения, командиром эсминцев "Безбоязненный" и "Быстрый" (проект 956) и крейсера "Варяг", начальником штаба дивизии.
С 2008 г. занимал пост командира дивизии.
В 2009 г. был назначен командиром дивизии надводных кораблей Черноморского флота.
Указом президента РФ от 8 августа 2012 г. и приказом министра обороны РФ от 9 сентября 2012 г. Сергей Липилин был назначен начальником штаба — первым заместителем командующего войсками и силами на северо-востоке России.
В 2014 г. руководил отрядом кораблей Тихоокеанского флота на международных российско-китайских учениях "Мирная миссия - 2014".
В октябре 2014 г. был назначен командующим войсками и силами на северо-востоке России.
В 2018 г. стал заместителем командующего Черноморским флотом ВМФ России.
С 2021 г. по 2024 г. занимал пост начальника штаба - первого заместителя командующего Балтийским флотом ВМФ России.
8 июля 2024 г. главнокомандующий ВМФ РФ адмирал Александр Моисеев представил вице-адмирала Сергея Липилина как нового командующего Балтийским флотом.
Вице-адмирал (2019).
Награжден именным огнестрельным оружием.