Родился 30 ноября 1960 г. в Ленинграде (ныне - Санкт-Петербург).
В 1983 г. окончил Ленинградский ордена Ленина политехнический институт им. М.И. Калинина (ныне - Санкт-Петербургский государственный политехнический университет, СПбГПУ) по специальности "инженерная электрофизика" (квалификация - инженер-электрофизик).
Доктор экономических наук.
Кандидатскую диссертацию на тему "Механизм реализации крупных инвестиционных проектов в системе территориального планового управления: на примере Санкт-Петербурга" защитил в Санкт-Петербургском государственном университете в 2007 г.
В 2012 г. защитил в СПбГПУ докторскую диссертацию на тему "Управление инновационным социально-экономическим развитием мегаполиса, ориентированным на индикаторы качества жизни". В 2013 г. интернет-проект "Диссернет" направил в Высшую аттестационную комиссию (ВАК) заявление о некорректных заимствований в его научной работе. После этого Осеевский отозвал свою диссертацию, ученая степень ВАКом утверждена не была.
В 2014 г. повторно защитил в СПбГПУ новую докторскую диссертацию с немного измененной темой "Организационно-методические основы управления инновациями в системе стратегического развития мегаполиса, ориентированного на индикаторы качества жизни".
В студенческие годы работал в стройотрядах, в частности, на строительстве Саяно-Шушенской ГЭС.
После окончания вуза несколько месяцев работал младшим научным сотрудником, затем был назначен секретарем комитета ВЛКСМ электромеханического факультета Ленинградского политехнического института.
В 1986 г. был принят на работу в ленинградский Научно-исследовательский институт электрофизической аппаратуры им. Д.В. Ефремова. В интервью сообщал, что работал в смежном с этим НИИ Научно-производственном объединении "Электрофизика", занимался разработкой военных лазеров.
В 1993-1999 гг. был заместителем управляющего, а затем управляющим "Санкт-Петербургской валютной биржей".
В 1999-2001 гг. - заместитель председателя правления, в 2001-2003 гг. - первый заместитель председателя правления Промышленно-строительного банка (впоследствии кредитная организация вошла в состав Банка ВТБ).
12 ноября 2003 г. губернатор Санкт-Петербурга Валентина Матвиенко назначила Михаила Осеевского своим заместителем. На этом посту он занимался вопросами экономического развития, стратегического планирования. С 29 июня 2010 г. совмещал эту должность с постом руководителя администрации губернатора Санкт-Петербурга.
27 августа 2011 г. генеральный совет партии "Единая Россия" предложил кандидатуру Михаила Осеевского в качестве одного из трех кандидатов на пост губернатора Санкт-Петербурга. Однако 31 августа 2011 г. Законодательное собрание наделило полномочиями губернатора Георгия Полтавченко. 9 ноября 2011 г. Михаил Осеевский покинул пост вице-губернатора, став советником министра экономического развития РФ Эльвиры Набиуллиной.
С 30 декабря 2011 г. по 29 июня 2012 г. - заместитель министра экономического развития РФ Эльвиры Набиуллиной, затем - Андрея Белоусова. Ушел в отставку по собственному желанию.
10 июля 2012 г. был назначен советником президента - председателя правления Банка ВТБ Андрея Костина. 16 августа 2012 г. стал заместителем президента - председателя правления банка. С 2015 г. входил в советы директоров филиалов Банка ВТБ в Белоруссии, Грузии и Казахстане.
1 марта 2017 г. премьер-министр РФ Дмитрий Медведев сообщил о подписании директивы правительства о назначении Михаила Осеевского президентом ПАО "Ростелеком". Он был утвержден на этом посту 3 марта.
Лауреат премии правительства РФ в области образования (2010).
Награжден орденами Дружбы (2008) и Почета (2018), медалью ордена "За заслуги перед Отечеством" II степени. Отмечен Почетной грамотой президента (2011) и правительства РФ (2006), благодарностью президента РФ (2008).
Женат, супруга - Наталия. Имеет двух сыновей: Дмитрия и Александра.