Родился 19 сентября 1978 г. в Москве.
В 1999 г. окончил Институт стран Азии и Африки Московского государственного университета им. М. В. Ломоносова.
С августа по ноябрь 1999 г. — стажер резерва при управлении кадров административной дирекции Российского информационного агентства "Вести" (с 2004 г. - РИА "Новости", с 2013 г. Международное информационное агентство "Россия сегодня").
С ноября 1999 г. по март 2001 г. — корреспондент редакции экономической информации службы оперативной информации главной дирекции информации РИА "Вести".
С марта 2001 г. по январь 2007 г. — специальный корреспондент президентской группы службы оперативной информации главной дирекции информации РИА "Вести". Освещал мероприятия с участием президента РФ. В частности, в начале 2000-х гг. сопровождал главу государства Владимира Путина во время поездок в Дагестан и Ингушетию. Также освещал различные международные мероприятия, в т. ч. саммиты Азиатско-Тихоокеанского экономического сотрудничества (АТЭС), "Большой восьмерки".
С января по ноябрь 2007 г. — заместитель директора главной дирекции информации — руководитель президентской группы службы оперативной информации главной дирекции информации РИА "Новости".
С ноября 2007 г. по октябрь 2010 г. — заместитель руководителя объединенной редакции новостей, руководитель политической редакции РИА "Новости". Одновременно координировал работу спортивных корреспондентов агентства (в т. ч. по освещению выступления сборной РФ на Олимпийских играх в Турине, Пекине и Ванкувере). После избрания в 2007 г. Сочи местом проведения зимних Олимпийских игр 2014 г., Олег Осипов стал одним из создателей в структуре РИА "Новости" Агентства спортивных новостей "Р-Спорт". Агентство заработало в феврале 2011 г.
С октября 2010 г. по май 2011 г. — заместитель руководителя объединенной редакции новостей РИА "Новости".
С мая 2011 г. по апрель 2013 г. — руководитель, с апреля 2013 г. по апрель 2014 г. — управляющий директор — руководитель объединенной редакции новостей РИА "Новости".
С апреля 2014 г. по январь 2015 г. — консультант МИА "Россия сегодня".
С января 2015 г. по сентябрь — первый заместитель главного редактора МИА "Россия cегодня" Маргариты Симоньян. Работал над рядом проектов, в т. ч. "Городские пресс-центры для журналистов без аккредитации ФИФА" в рамках проведения в РФ Кубка конфедераций по футболу в 2017 г. и чемпионата мира по футболу в 2018 г.
С 17 сентября 2018 г. был пресс-секретарем председателя правительства РФ - заместителем руководителя Аппарата правительства РФ. Сменил в должности Наталью Тимакову, которая перешла на работу во Внешэкономбанк. 15 января 2020 г. правительство Дмитрия Медведева ушло в отставку, 22 января новый премьер Михаил Мишустин сформировал свой аппарат, куда Олег Осипов не вошел.
С 13 февраля 2020 г. - помощник заместителя председателя Совета безопасности РФ Дмитрия Медведева.
Сумма декларированного дохода за 2018 г. составила 13 млн 745 тыс. руб., супруги - 2 млн 716 тыс. руб.
Награжден орденом Дружбы, медалью ордена "За заслуги перед Отечеством" II степени. Имеет благодарность президента РФ (2008).
Женат, имеет двоих детей.