Родился 22 ноября 1974 г. в Курске.
В 1996 г. окончил Воронежский государственный аграрный университет (ВГАУ) им. К. Д. Глинки по специальности "инженер-землеустроитель", в 2000 г. – аспирантуру этого вуза.
Кандидат экономических наук. В 2000 г. во ВГАУ защитил диссертацию на тему "Оценка городских земель для целей налогообложения и иных государственных целей".
С 1998 по 2002 г. занимал различные должности в Министерстве РФ по земельной политике, строительству и жилищно-коммунальному хозяйству, Государственном комитете РФ по земельной политике, Федеральной службе земельного кадастра (Росземкадастр; упразднена в 2004 г.).
В 2002-2012 гг. Олег Скуфинский работал в коммерческих структурах, занимался вопросами территориального планирования, управления земельно-имущественным комплексом, разработки информационных систем, налогообложения недвижимости.
C декабря 2008 г. был председателем комитета Торгово-промышленной палаты (ТПП) РФ по предпринимательству в сфере экономики недвижимости, с 2011 г. - член правления ТПП.
В 2010-2012 гг. - председатель общественного совета при Федеральной службе государственной регистрации, кадастра и картографии (Росреестр).
С февраля 2012 г. по сентябрь 2013 г. руководил Экспертно-аналитическим центром экономики недвижимости Национального исследовательского университета "Высшая школа экономики". Также с 2012 г. был членом рабочей группы Экономического совета при президенте РФ по направлению "Национальная предпринимательская инициатива". Возглавлял рабочую группу "Оптимизация процедур регистрации собственности" Агентства стратегических инициатив (АСИ). Принимал участие в разработке дорожных карт АСИ: "Развитие конкуренции и совершенствование антимонопольной политики", "Совершенствование оценочной деятельности". Был представителем по имущественным правам, кадастрам и земельным отношениям уполномоченного при президенте РФ по защите прав предпринимателей Бориса Титова.
С 2 ноября 2013 г. по 29 апреля 2015 г. занимал должность заместителя министра РФ по развитию Дальнего Востока Александра Галушки.
С 2015 г. был заместителем руководителя секретариата вице-премьера правительства РФ - полномочного представителя президента РФ в Дальневосточном федеральном округе (ДФО) Юрия Трутнева.
С 4 сентября 2018 г. - заместитель полпреда президента РФ в ДФО Юрия Трутнева.
С 22 января 2020 г. - руководитель Федеральной службы государственной регистрации, кадастра и картографии, сменил во главе ведомства Викторию Абрамченко, которая 21 января была назначена вице-премьером правительства РФ.
Член Межведомственной комиссии по реализации Госпрограммы по оказанию содействия добровольному переселению в РФ соотечественников, проживающих за рубежом (с февраля 2019 г.).
Действительный государственный советник РФ II класса (2019).
Награжден медалью П. А. Столыпина I степени (2023). Имеет благодарность правительства РФ (2013).