Родился 10 августа 1929 г. в Благовещенске (Дальневосточный край, ныне - Амурская область) в семье военнослужащего Александра Николаевича (1899-1978) и педагога Ксении Алексеевны (1899-1971) Стриженовых. В раннем детстве Олег Стриженов вместе с родителями проживал в Тифлисе (Грузинская ССР, ныне - Тбилиси, Грузия), Ленинграде (ныне - Санкт-Петербург) и Харькове (Украинская ССР, ныне - Украина). В 1935 г. семья переехала в Москву.
В 1944-1945 гг. Олег Стриженов был учеником механика в Научно-исследовательском кинофотоинституте. В 1945-1946 гг. работал на строительстве объектов Московской железной дороги.
В 1949 г. окончил художественно-бутафорский факультет Московского театрального художественно-технического училища (ныне - Театральный художественно-технический колледж), в 1953 г. - актерский факультет Театрального училища им. Б. В. Щукина (ныне - Театральный институт им. Бориса Щукина при Государственном академическом театре им. Евгения Вахтангова). Выпускник мастерской профессора Иосифа Толчанова.
В 1953-1954 гг. Олег Стриженов был актером Государственного русского драматического театра Эстонской ССР (ныне - Русский театр Эстонии, Таллин). Исполнял роли в спектаклях: "Беспокойный характер" по Леониду Рахманову, "Над Днепром" по произведению Александра Корнейчука, "Без вины виноватые" по пьесе Александра Островского.
В 1954-1955 гг. служил в Ленинградском государственном академическом театре драмы им. А. С. Пушкина (ныне - Российский государственный академический театр драмы им. А. С. Пушкина, Александринский).
В 1957 г. Олег Стриженов переехал в Москву, где был принят в Театр-студию киноактера (ныне - Государственный театр киноактера).
В 1966-1976 гг. - актер Московского художественного академического театра СССР им. М. Горького. Был задействован в постановках: "Мария Стюарт" по трагедии Фридриха Шиллера, "Без вины виноватые" и "На всякого мудреца довольно простоты" по пьесам Александра Островского, "Егор Булычов и другие" по произведению Максима Горького, "Три сестры" и "Чайка" по пьесам Антона Чехова.
В настоящее время состоит в труппе Государственного театра киноактера.
Олег Стриженов широко известен в качестве киноактера. Будучи студентом, снялся в эпизодической роли болельщика в комедии Владимира Петрова "Спортивная честь" (1951). Популярность артисту принесли первые главные роли - Артур Бертон в драме "Овод" по роману Этель Лилиан Войнич (1955, режиссер Александр Файнциммер) и Хосе Фернандес в фильме "Мексиканец" по рассказу Джека Лондона (1955, Владимир Каплуновский). Среди других известных киноработ: Вадим Говоруха-Отрок в драме "Сорок первый" по рассказу Бориса Лавренева (1956, Григорий Чухрай), Афанасий Никитин в фильме "Хождение за три моря" (1958, Василий Пронин и Ходжа Ахмад Аббас, СССР - Индия), Сергей Куклин и Роберт в комедии "Его звали Роберт" (1967, Илья Ольшвангер), Сергей Егоров в драме "Неподсуден" по рассказу Льва Ющенко "Командир" (1969, Владимир Краснопольский и Валерий Усков), князь Волконский в историко-романтическом фильме "Звезда пленительного счастья" (1975, Владимир Мотыль), Иван Данилов в детективе "Приступить к ликвидации" по мотивам романа Эдуарда Хруцкого "Четвертый эшелон" (1983, Борис Григорьев), Александр Гагарин в мелодраме "Вместо меня" (2000, Владимир и Ольга Басовы). Последняя роль к настоящему времени - директор отеля в сериале "Пять звезд" (2004, Валерий Коновалов, Украина). В общей сложности Олег Стриженов снялся в более чем 30 фильмах.
Член Союза кинематографистов РФ, Национальной академии кинематографических искусств и наук России.
Народный артист СССР (1988).
Награжден орденом "За заслуги перед Отечеством" II и III степеней (2004, 1999), медалью "За доблестный труд в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг." (1945).
Обладатель приза за лучшую мужскую роль VI Международного кинофестиваля в Триесте (Италия, 1968; за роль в фильме "Его звали Роберт"). Лучший актер 1970 г. по опросу журнала "Советский экран" (за роль в фильме "Неподсуден"). Удостоен кинопремии "Золотой орел" в почетной номинации "За вклад в киноискусство" (2010).
Автор книги воспоминаний "Исповедь" (1999).
Женат третьим браком. Супруга - Лионелла Ивановна Стриженова (род. 1938, заслуженная артистка РСФСР). Первой супругой была заслуженная артистка РСФСР Марианна Александровна Стриженова (1924-2004). В браке с ней родилась дочь Наталья, также ставшая актрисой (1957-2003). Вторая жена - народная артистка РФ Любовь Васильевна Стриженова (род. 1940). От брака с ней - сын Александр (род. 1969, актер и телеведущий). Брат - заслуженный артист РСФСР Глеб Стриженов (1925-1985).
Живопись.