Родился 31 июля 1945 г. в Москве. Его отец, Аркадий Соломонович (1913-1983), был инженером, начальником конструкторского бюро. Мать, Римма Семеновна (1918-2005), работала врачом-гинекологом. Леонид Якубович был исключен из школы, когда учился в старших классах. По его словам, он не успел вернуться к началу учебного года из экспедиции по Восточной Сибири, в которой работал в течение лета. Среднее образование получал в школе рабочей молодежи, работал на авиационном заводе токарем, электромехаником по грузоподъемным устройствам.
Поступил в Московский институт электронного машиностроения (ныне Московский институт электроники и математики НИУ ВШЭ), откуда перевелся в Московский инженерно-строительный институт им. В. В. Куйбышева (МИСИ, ныне Национальный исследовательский Московский государственный строительный университет). Окончил МИСИ по специальности "Инженер по вентиляции и кондиционированию воздуха" в 1971 г.
В 1971-1977 гг. работал на Московском автомобильном заводе им. И. А. Лихачева (ЗИЛ), в 1977-1980 гг. - в пусконаладочном управлении ЗИЛа, затем в специализированном монтажно-наладочном управлении треста "Мосмеханмонтаж".
Во время учебы в институте играл в КВН за команду МИСИ. В конце 1970-х гг. начал заниматься литературной деятельностью, писал тексты и сценарии для телепередач "А ну-ка, девушки!" и "А ну-ка, парни!". В 1980 г. стал членом Профессионального комитета московских драматургов. В общей сложности Якубович написал более 300 рассказов и монологов для эстрады, несколько пьес. С его миниатюрами выступали Владимир Винокур, Евгений Петросян и другие известные артисты.
В 1980-е гг. работал аукционистом, ведущим конкурсов, фестивалей. В 1988 г. стал одним из организаторов и ведущим первого в СССР конкурса красоты "Московская красавица". В 1991 г. был приглашен на роль нового ведущего телепередачи "Поле чудес" (ныне выходит на Первом канале), сменил Владислава Листьева. Является бессменным ведущим игры на протяжении 29 лет. Леонид Якубович входит в число наиболее известных и популярных деятелей российского телевидения, его имя и образ ассоциируются с зарождением и утверждением жанра развлекательно-игровых программ.
В 1995-1996 гг. - ведущий развлекательной программы "Анализы недели" (РТР). В 1996-2000 гг. вел телевикторину "Колесо истории" (РТР, ОРТ). В 2005-2009 гг. - автор и ведущий документального проекта "Последние 24 часа" (Первый канал).
Леонид Якубович снялся в более чем двадцати фильмах, преимущественно в эпизодах. Продюсер и сценарист семейной комедии "Дедушка моей мечты" (2014, режиссер Александр Стриженов).
17 декабря 1995 г. Леонид Якубович принимал участие в выборах депутатов Государственной думы РФ II созыва. Баллотировался по федеральному списку избирательного объединения "Экологическая партия России - "Кедр" (занимал в нем второе место). "Кедр" не преодолел пятипроцентный барьер.
В середине 2000-х гг. входил в состав политсовета московской организации Всероссийской политической партии "Единая Россия".
В 2012 и 2018 гг. являлся доверенным лицом кандидата на пост президента РФ Владимира Путина.
Член Академии российского телевидения. Входит в состав общественного совета Российского еврейского конгресса.
Член попечительского совета региональной общественной организации "Академия праздничной культуры".
Учредитель ассоциации "Авиационный клуб "Гвардейский" (г. Гвардейск Калининградской области), соучредитель благотворительного фонда по сохранению исторического, культурного и духовного наследия "Аукционный дом "Николаевский", ООО "Бильярдная мануфактура "Барсков и Ко", ООО "Пендулум" (работает в сфере кино- и телепроизводства).
Народный артист России (2002).
Награжден орденом Дружбы (2005). Отмечен благодарностью президента РФ (1996).
Лауреат премии Союза журналистов России за 1996 г. Обладатель трех премий ТЭФИ (1995, 1999 - в номинации "Лучший ведущий развлекательной передачи"; 2015 - в спецкатегории "За личный вклад в развитие отечественного телевидения").
Леонид Якубович является автором сборника рассказов и стихов "По чуть-чуть..." (2010), книги "Плюс минус 30. Невероятные и правдивые истории из моей жизни" (2020), поэтического сборника "День всего на свете" (2023).
В 2021 г. в соавторстве с Олесей Нирской опубликовал книгу "100 вопросов от ТВ-спонсорстве".
Леонид Якубович увлекается авиацией. В 2002 г. окончил авиационное училище и учебно-тренировочный центр в Быково (Московская область), получил сертификат пилота третьего класса коммерческой авиации с правом управления вторым пилотом на самолете Як-40. Впоследствии освоил три типа вертолетов и несколько типов самолетов.