Порвав с музыкой, Дягилев обратился к живописи, но не как художник, а как ценитель и критик. Осенью 1895 года он написал мачехе: "Я, во-первых, большой шарлатан, хотя и с блеском, во-вторых, большой шармер (чаровник, чародей. — Прим. ТАСС), в-третьих — большой нахал, в-четвертых, человек с большим количеством логики и малым количеством принципов и, в-пятых, кажется, бездарность; впрочем, если хочешь, я, кажется, нашел мое настоящее значение — меценатство". На меценатство ему, впрочем, еще не хватало денег. Пока Дягилев пишет критические статьи об искусстве и организовывает выставку. А в 1898 году, когда Дягилеву было 26, вышел первый номер журнала "Мир искусства", который будущий импресарио будет сам редактировать в течение нескольких лет.
Спустя год карьера Сергея Павловича делает стремительный взлет: директор Императорских театров князь Сергей Волконский назначает его чиновником по особым поручениям и редактором "Ежегодника Императорских театров". Так Дягилев обращается к балету. Сергею Павловичу было всего 27, но в его черных волосах уже была заметна седая прядь, за которую его прозвали шиншиллой (на французский манер произносили "шеншеля"). Матильда Кшесинская, самая яркая звезда тогдашнего русского балета, увидев в ложе Дягилева, напевала себе под нос: "Сейчас узнала я, // Что в ложе шеншеля. // И страшно я боюся, // Что в танце я собьюся". Его боялись — но и любили. В 1900 году ему впервые поручили постановку балета. Казалось бы, его ждало блестящее будущее, но, как писал Волконский, Дягилев "имел талант восстанавливать всех против себя". Чиновники не сработались с "шеншеля", и вскоре он покинул дирекцию театров.
Познакомившись с балетом так близко, Дягилев относился к нему пренебрежительно.