2 июня 1996 г. во втором туре выборов губернатором Санкт-Петербурга был избран Владимир Яковлев. За него проголосовали 47,49% избирателей.
В 2003 г. внеочередные выборы проходили в два тура. Глава города избирался на четыре года. На пост губернатора претендовали девять кандидатов. В первом туре 21 сентября приняли участие 20,02% избирателей, против всех проголосовали 10,97% избирателей, принявших участие в выборах. Во второй тур вышли полномочный представитель президента РФ в Северо-Западном федеральном округе Валентина Матвиенко (48,73%) и вице-губернатор города Анна Маркова (15,84%). 5 октября победу во втором туре одержала Матвиенко, получив 63,20% голосов. Маркова набрала 24,14%. Против всех" кандидатов проголосовали 11,75%, явка составила 28,25%.
11 декабря 2004 г. президент РФ Владимир Путин подписал федеральный закон, согласно которому в России начал действовать новый порядок избрания губернаторов: главу региона по представлению президента утверждал местный законодательный орган. 20 декабря 2006 г. Законодательное собрание Санкт-Петербурга утвердило Валентину Матвиенко в должности губернатора по представлению президента РФ. Срок полномочий главы города составлял пять лет.
22 августа 2011 г. президент РФ Дмитрий Медведев принял досрочную отставку Матвиенко в связи с ее избранием депутатом городского муниципального округа Красненькая речка (в дальнейшем была избрана на пост председателя Совета Федерации Федерального собрания РФ) и назначил временно исполняющим обязанности главы города Георгия Полтавченко, занимавшего должность полномочного представителя президента РФ в Центральном федеральном округе. 31 августа 2011 г. депутаты парламента Санкт-Петербурга наделили его полномочиями губернатора города.
1 июня 2012 г. вступил в силу федеральный закон, возвращающий в РФ прямые выборы глав регионов. 5 июня 2014 г. президент РФ Владимир Путин принял досрочную отставку Полтавченко и назначил его временно исполняющим обязанности главы города.
14 сентября 2014 г. в Санкт-Петербурге пройдут досрочные выборы губернатора.