12 ноября 2000 г. прошли выборы губернатора Калужской области. Срок полномочий главы региона составлял четыре года (с 2012 г. – пять лет). На этот пост баллотировались 5 кандидатов. При явке избирателей 39,08%, победу одержал действующий вице-губернатор области Анатолий Артамонов (получил 56,72% голосов избирателей). Его ближайший соперник, председатель Калужского банка Сберегательного банка РФ Алексей Демичев набрал 15,85% голосов избирателей. Против всех кандидатов проголосовали 10,03% избирателей.
14 марта 2004 г. состоялись очередные выборы главы региона, в ходе которых Анатолий Артамонов был избран на второй срок, набрав 66,86% голосов избирателей. Его основной конкурент Александр Сафронов, заместитель начальника УВД Калужской области, получил 9,13% голосов. Против всех кандидатов проголосовали 12,83% избирателей. Явка составила 56,07%.
11 декабря 2004 г. президент РФ Владимир Путин подписал федеральный закон, согласно которому в России начал действовать новый порядок избрания губернаторов: главу региона по представлению президента утверждал местный законодательный орган.
26 июля 2005 г. депутаты Законодательного собрания Калужской области большинством голосов утвердили Анатолия Артамонова в должности губернатора Калужской области по представлению президента РФ Владимира Путина. 29 июля глава региона вступил в должность.
10 июня 2010 г. по представлению президента РФ Дмитрия Медведева депутаты Заксобрания Калужской области единогласно утвердили Анатолия Артамонова на посту губернатора региона на очередной 5-летний срок. 26 июля состоялась церемония его официального вступления в должность.
11 июня 2015 г. президент РФ Владимир Путин принял досрочную отставку Анатолия Артамонова с поста губернатора по собственному желанию и назначил его временно исполняющим обязанности главы Калужской области (полномочия руководителя региона истекали в июле 2015 г.).
В единый день голосования 13 сентября 2015 г. в Калужской области пройдут выборы губернатора. Он избирается сроком на пять лет и не может замещать указанную должность более двух сроков подряд. Кандидаты выдвигаются политическими партиями или их региональными отделениями, самовыдвижение не предусмотрено. Для регистрации претенденту на пост руководителя региона необходимо преодолеть так называемый "муниципальный фильтр" - собрать в свою поддержку не менее 5% подписей муниципальных глав и депутатов.