Родился 22 декабря 1968 г. в Ленинграде (ныне Санкт-Петербург) в семье Евгения Владимировича Погудина и Людмилы Васильевны Самариной. Отец - профессор Балтийского государственного технического университета "Военмех" им. Д. Ф. Устинова (Санкт-Петербург), заслуженный машиностроитель РФ. Мать - инженер-конструктор.

В 1979-1982 гг. Олег Погудин был солистом Детского хора Ленинградского радио и телевидения под управлением Юрия Славнитского (ныне Детский хор телевидения и радио Санкт-Петербурга).
В 1983 г. окончил Детскую школу искусств Красносельского района Ленинграда по классу хорового дирижирования. В первой половине 1980-х гг. самостоятельно освоил игру на гитаре.
В 1985 г. Олег Погудин поступил в Ленинградский государственный институт театра, музыки и кинематографии им. Н. К. Черкасова (ЛГИТМИК; впоследствии - Санкт-Петербургская государственная академия театрального искусства, ныне Российский государственный институт сценических искусств). В студенческие годы продолжал заниматься вокалом. В 1989 г. прошел стажировку по программе "Американский мюзикл" в Театральном центре Юджина О'Нила (Уотерфорд, шт. Коннектикут, США). В 1990 г. с отличием окончил ЛГИТМИК. Выпускник актерской мастерской заслуженного деятеля искусств РСФСР Александра Куницына. Впоследствии, в 2009-2012 гг., Олег Погудин проходил стажировку в Москве у народной артистки СССР Галины Вишневской.

В 1990-1993 гг. - актер Российского государственного академического Большого драматического театра им. Г. А. Товстоногова (Санкт-Петербург; до 1992 г. - Ленинградский академический Большой драматический театр им. М. Горького).
С 1993 г. по н. в. Олег Погудин ведет концертную деятельность, преимущественно выступает с камерным ансамблем. Его репертуар насчитывает свыше 500 произведений разных жанров. В их числе: русские классические и городские романсы, европейские эстрадные песни, арии из мюзиклов и оперетт, советские эстрадные и военные песни, русские народные песни, романсы Петра Чайковского, песни Александра Вертинского, Петра Лещенко, Булата Окуджавы и др. За годы карьеры исполнитель выпустил более 20 музыкальных дисков.
В 2004-2010 гг. Олег Погудин преподавал в Санкт-Петербургской государственной академии театрального искусства.
В 2005-2006 гг. был ведущим программы "Романтика романса" на телеканале "Культура".

Член Совета при президенте РФ по культуре и искусству (с 2012 г.).
Входит в состав попечительского совета Детской школы искусств Красносельского района Санкт-Петербурга.
В 2015-2020 гг. был членом жюри Всероссийского открытого телевизионного конкурса юных талантов "Синяя птица" (ВГТРК), в 2021 г. стал членом жюри первого детского образовательного фестиваля "Открытое искусство".

Народный артист РФ (2015).

Лауреат премии правительства РФ в области культуры 2015 г. (за цикл концертов "Песня соединяет"). Обладатель Царскосельской художественной премии (1999).