Родился 7 апреля 1934 г. в Ростове-на-Дону. Его отец - Александр Иванович Иванов-Аннинский - работал преподавателем обществоведения в Таганрогском техникуме, затем - в дирекции киностудии "Мосфильм". В 1941 г. пропал без вести на фронте. Мать - Анна (Хана) Залмановна Александрова - была преподавателем химии в техникуме. В 1939 г. пятилетний Лев Аннинский исполнил эпизодическую роль в фильме Татьяны Лукашевич "Подкидыш", снятой на "Мосфильме".
В 1956 г. окончил филологический факультет Московского государственного университета им. М. В. Ломоносова. В том же году в университетской многотиражной газете вышла его первая публикация - рецензия на роман Владимира Дудинцева "Не хлебом единым".
В 1956-1957 гг. Лев Аннинский работал в журнале "Советский Союз", в 1957-1960 гг. - в "Литературной газете", в 1960-1967 гг. - в журнале "Знамя".
В 1965 г. был принят в Союз писателей СССР, в 1970 г. - в Союз кинематографистов СССР.
В 1968-1972 гг. работал в Институте конкретных социальных исследований Академии наук СССР. После этого сотрудничал с журналами "Дружба народов", "Литературное обозрение", "Родина" и др. В 1998 г. являлся главным редактором журнала "Время и мы".
Лев Аннинский был известен как автор книг о литературе и кино. В их числе: "Ядро ореха. Критические очерки" (1965), "Как закалялась сталь" Николая Островского" (1971), "Тридцатые-семидесятые" (1977), "Лев Толстой и кинематограф" (1980), "Контакты" (1982), "Локти и крылья. Литература 80-х: надежды, реальность, парадоксы" (1989), "Отлетающий занавес" (1990), "Серебро и чернь. Русское, советское, славянское, всемирное в поэзии Серебряного века" (1997), "Барды" (1999), "Русские плюс..." (2001), "Красный век" (2004), "Откровение и сокровение" (2015) и др. В общей сложности Лев Аннинский выпустил три десятка книг, опубликовал пять тысяч литературно-критических и публицистических статей в периодических изданиях.
Был автором и ведущим телевизионных циклов "Серебро и чернь" (2004), "Медные трубы" (2005), "Засадный полк" (2008), "Мальчики державы" (2010). Они выходили в эфир на канале "Культура".
Лев Аннинский вел преподавательскую деятельность в столичном Институте журналистики и литературного творчества, Московском международном университете.
Являлся членом Русского ПЕН-центра, Национальной академии кинематографических искусств и наук России, Российской академии кинематографических искусств "Ника".
Входил в состав редакционного совета литературно-художественного журнала "Юность", жюри литературной премии "Ясная Поляна".
Лев Аннинский был награжден орденом "Знак Почета" (1990), отмечен премиями правительства РФ в области культуры за 2010 г. и в области СМИ за 2015 г.
В 2004 г. получил телевизионную премию ТЭФИ в номинации "Сценарист телевизионного документального фильма/сериала" (за цикл "Серебро и чернь"). Также был лауреатом ряда литературных премий.
Скончался 6 ноября 2019 г. в Москве. Похоронен на Хованском кладбище столицы.
Его супруга - Александра Николаевна (в девичестве Коробова), была филологом, поэтессой, скончалась в начале 2010-х гг. Дочери: Мария (1958-2019, переводчица), Екатерина (род. 1970, маркетолог) и Анастасия (род. 1974, дизайнер).