Родился 21 сентября 1920 г. в Москве. Его отец был конторским служащим, мать работала врачом.
Вырос на Арбате, учился в школе №10 (с 1934 г. - №110; ныне школа №2123) вместе с детьми поэтов Сергея Есенина и Демьяна Бедного, полярника Отто Шмидта и др.
По окончании школы по настоянию отца поступил в Московский инженерно-строительный институт (МИСИ, ныне Национальный исследовательский московский государственный строительный университет), отучился там три года. После начала Великой Отечественной войны (1941-1945) записался на курсы при Военно-инженерной академии, затем отправился добровольцем на фронт. Служил в инженерных войсках, занимался строительством и восстановлением мостов и дорог. Демобилизовался в 1945 г. в звании старшего лейтенанта.
В том же году поступил на художественный факультет Всесоюзного (ныне Всероссийского) государственного института кинематографии (ВГИК), отделение мультипликации. Учился у Григория Шегаля, Федора Богородского, Юрия Пименова. Окончил вуз с отличием в 1951 г. Его дипломной работой стал первый в истории ВГИК диафильм "Руслан и Людмила" по сказке Александра Пушкина, для которого Владимирский изготовил 80 цветных фрагментов по своим рисункам.
В 1953 г. его пригласили работать в качестве главного художника на студию "Диафильм". За три года работы на студии им были созданы серии из 400 иллюстраций для 10 детских диафильмов, в том числе "Храбрый портняжка", "Приключения Незнайки и его друзей". Самым известным стал диафильм “Приключения Буратино” (1953) по сказке Алексея Толстого. Именно иллюстрации Леонида Владимирского принято считать классическим изображением Буратино - деревянного человечка с длинным носом в красно-белом колпачке. Моделью для создания этого образа художнику служила его пятилетняя дочь. Позднее, когда девочке исполнилось 9 лет, она стала прообразом Элли из "Волшебника Изумрудного города".
Сотрудничал также с периодическими изданиями (журналы "Огонек", "Пионер", "Мурзилка", газеты "Пионерская правда", "Комсомольская правда" и др.).
В 1954 г. Леонид Владимирский получил патент на изобретение способа получения изображений стерео-пары с рисованного цветного изображения.
В 1956 г. в издательстве "Искусство" вышла книга “Приключения Буратино, или Золотой ключик” с рисунками художника. Сказка была выпущена для детей младшего возраста в сокращенном варианте, Владимирский создал для нее более 120 иллюстраций. Книга приобрела большую популярность, и спустя несколько лет художник заново проиллюстрировал уже полный текст сказки Толстого. Супруга писателя Людмила Толстая, сценарист мультипликационного фильма "Приключения Буратино" (1959), писала, что из всех образов главного героя, созданных разными художниками, именно Буратино Владимирского стал "самым удачным, самым привлекательным и более всего соответствующим" герою Толстого.
С 1956 г. художник работал как иллюстратор детских книг. Среди них - шесть повестей Александра Волкова, первая из которых - "Волшебник Изумрудного города" - была издана в 1959 г. При работе над книгами Леонид Владимирский тесно сотрудничал с их автором. По просьбе художника писатель изменил первоначальный замысел повести про подземных королей, оставив вместо 12 лишь семь королей - по числу цветов радуги ("Семь подземных королей", 1967).
Владимирский проиллюстрировал поэму Александра Пушкина "Руслан и Людмила", повесть Юрия Олеши "Три толстяка", сказки Джанни Родари "Путешествие Голубой стрелы" и "Чиполлино", сборник русских народных сказок и др. Суммарный тираж книг, изданных с его иллюстрациями, превышает 20 млн экземпляров.
Леонид Владимирский также работал как иллюстратор открыток, в том числе поздравительных и серии сказок. Первой его работой была почтовая карточка "Адмирал Нахимов" (1952). Одними из самых известных стали серии открыток про приключения Незнайки - героя книг Николая Носова.
Леонид Владимирский руководил изобразительной студией в Российской государственной детской библиотеке, участвовал в работе жюри конкурсов детского рисунка.
Автор иллюстрированной книги "Австралия. Путевой альбом" (1968). В 1990-х гг. также написал и проиллюстрировал продолжение сказки про Буратино ("Буратино ищет клад", 1995, дополненное издание 1996; "Буратино в Изумрудном городе", 1996).
Был членом Творческого союза художников, членом Союза журналистов.
Леонид Владимирский скончался 18 апреля 2015 г. Похоронен на Востряковском кладбище Москвы.
Заслуженный деятель искусств РСФСР (1979).
Лауреат Всероссийского конкурса детских читательских симпатий (1996).
Почетный член Российской академии художеств (2014).
Был дважды женат. Вторая супруга - художница Светлана Алексеевна Ковальская. Дочь - Ая Владимирская, художник, иллюстратор, график.