Имеет педагогическое образование. Также в 1984 г. в Университете Вест-Индии, кампусе Мона на Ямайке, получил медицинский диплом с отличием.
В 1986 г. на Сент-Китс начал работать частным семейным доктором. Также занимал должность председателя Медицинской ассоциации Сент-Китс и Невис (St. Kitts and Nevis Medical Association).
В 1987 г. Дензил Дуглас стал помощником руководителя Лейбористской партии Сент-Китс и Невис (ЛПСКН).
В 1989 г. был избран депутатом парламента страны, после чего стал лидером парламентской оппозиции и лидером ЛПСКН.
Несмотря на то, что на выборах, состоявшихся 29 ноября 1993 г., ЛПСКН под руководством Дензила Дугласа набрала больше всех голосов, занятых мест в парламенте оказалось недостаточно, чтобы обеспечить работоспособность законодательного органа. 19 месяцев спустя парламент был распущен.
На внеочередных выборах, состоявшихся 4 июля 1995 г., ЛПСКН одержала победу. 7 июля 1995 г. Дензил Дуглас вступил в должность премьер-министра Федерации Сент-Китс и Невис. Он стал 7-ым и в свои 42 года самым молодым премьер-министром в истории страны.
Победы ЛПСКН на выборах в 2000, 2004 и 2010 г. позволили Дензилу Дугласу сохранять за собой этот пост на протяжении 20 лет.
Также в 1995–2001 гг. занимал должность министра финансов, национальной безопасности, информации, планирования и международных отношений.
В 2001–2004 гг. – министр финансов, планирования развития и национальной безопасности.
В 2004–2010 гг. – министр финансов, устойчивого развития, информации и технологий, туризма, спорта и культуры.
С 2010 г. – министр финансов, устойчивого развития, по защите прав избирателей, по развитию людских ресурсов и общественной безопасности.
На парламентских выборах, состоявшихся 16 февраля 2015 г., Дензил Дуглас был в очередной раз переизбран депутатом Национального собрания. Однако в связи с поражением ЛПСКН ему пришлось оставить должность премьер-министра. На этом посту его сменил Тимоти Харрис, лидер коалиции "Единая команда".