Родился 31 марта 1872 г. в дер. Селищи (Новгородская губерния, ныне Новгородская область). Его отцом был потомственный дворянин, штабс-ротмистр Павел Павлович Дягилев (1848-1914). Мать, Евгения Николаевна Евреинова (1848-1872), умерла вскоре после родов. С 1874 г. Сергея Дягилева воспитывали отец и мачеха - Елена Панаева (1852-1919), дочь известного публициста Валериана Панаева.
В детстве Сергей Дягилев проживал в Санкт-Петербурге, затем в Перми, где служил его отец. В 1890 г. окончил Пермскую мужскую классическую гимназию. В том же году поступил на юридический факультет Санкт-Петербургского университета, получил его диплом в 1896 г. В студенческие годы также был вольнослушателем Санкт-Петербургской консерватории по классу композиции профессора Николая Соколова и по классу сольного пения педагога Антонио Котоньи. В этот же период, сблизившись с кружком петербургских художников и критиков (Александр Бенуа, Лев Бакст, Константин Сомов и др.), увлекся историей живописи и театра.
Служба чиновником
В 1899-1901 гг. Сергей Дягилев был чиновником особых поручений при директоре Императорских театров князе Сергее Волконском. Также редактировал издание "Ежегодник императорских театров". В результате конфликта с Волконским, обусловленного расхождением во взглядах на постановку балета Лео Делиба "Сильвия", был уволен без права дальнейшего поступления на государственную службу.
Деятельность в сфере культуры
В 1898 г. Сергей Дягилев стал одним из основателей художественного объединения "Мир искусства" (официально существовало как выставочный союз в 1900-1903 гг.), а также редактором и издателем одноименного журнала (выходил до 1904 г.). Основу объединения "Мир искусства" составляли петербургские художники (Лев Бакст, Константин Сомов, Мстислав Добужинский, Евгений Лансере и др.), его творческая платформа характеризовалась неприятием многих черт современной буржуазной цивилизации, ориентацией на романтизм и эстетические ценности предыдущих эпох.
В конце 1890-х - начале 1900-х гг. Дягилев занимался организацией в Петербурге выставок русских и зарубежных художников (наиболее известны экспозиции русских и финляндских художников 1898 г., "мирискусников" 1900-1903 и 1906 гг., историко-художественная выставка русских портретов в Таврическом дворце 1905 г.), регулярно публиковал в журнале "Мир искусства" критические статьи.
С 1906 г. деятельность Сергея Дягилева была связана с популяризацией отечественного искусства за рубежом. В том же году он выступил инициатором проведения Русской художественной выставки в Париже (Франция). На ней европейской публике были впервые показаны древнерусские иконы и работы русских художников с XVIII до начала XX в.
В 1907 г. организовал Исторические русские концерты в Париже, в ходе которых исполнялись произведения отечественных композиторов Михаила Глинки, Александра Скрябина и др. Успех этих концертов во многом был обусловлен участием ведущих музыкантов и солистов своего времени (дирижеры Феликс Блуменфельд, Александр Глазунов и др., пианист и дирижер Сергей Рахманинов, певцы Федор Шаляпин, Евгения Збруева и др.).
В летние месяцы 1908-1910 гг. Сергей Дягилев организовывал в Париже антрепризные "Русские сезоны". В их программах были показаны новые русские балеты (преимущественно - в хореографии Михаила Фокина; "Павильон Армиды" Николая Черепнина, "Клеопатра" на музыку Антона Аренского и др.) и ряд русских опер ("Борис Годунов" Модеста Мусоргского, "Псковитянка" Николая Римского-Корсакова и др.). По мнению специалистов, "Русские сезоны" знаменовали собой крупный успех русского музыкально-театрального искусства.
В 1911-1929 гг. Сергей Дягилев был художественным руководителем антрепризной труппы "Русский балет Дягилева". Привлек к участию в ней известных артистов Вацлава Нижинского, Анну Павлову, Ольгу Спесивцеву и др., хореографов Михаила Фокина, Леонида Мясина, Сержа Лифаря и др., дирижеров Эмиля Купера, Пьера Монтё и др. Среди постановок труппы были балеты Игоря Стравинского ("Петрушка", "Весна священная", "Аполлон Мусагет", "Свадебка"), Клода Дебюсси ("Послеполуденный отдых фавна", "Игры"), Эрика Сати ("Парад"), Сергея Прокофьева ("Стальной скок", "Блудный сын"). В оформлении спектаклей участвовали художники "Мира искусства" (в 1910 г. объединение возродилось в расширенном составе), а также Наталья Гончарова, Михаил Ларионов, Пабло Пикассо, Анри Матисс и другие известные живописцы. Личный авторитет Сергея Дягилева способствовал привлечению средств многих отечественных и зарубежных меценатов. Спектакли его антрепризы, сочетавшие современную музыку, хореографию и декорационное искусство, способствовали утверждению авангардизма в этих видах творчества, утвердили престиж русского балета и наметили пути развития балетного искусства во всем мире.
Кончина
Сергей Дягилев скончался 19 августа 1929 г. в Венеции (Италия) на 58-м году жизни. Похоронен там же на кладбище Сан-Микеле.