Родился 3 октября 1895 г. в селе Константиново Рязанской губернии в крестьянской семье. Свои первые стихи написал в возрасте 9 лет.
Учился в Константиновском земском училище, затем в Спас-Клепиковской церковно-учительской школе. По окончании школы в 1912 г. уехал из дома в Москву, где работал в типографии. Посещал лекции на историко-философском отделении Московского городского народного университета им. А. Л. Шанявского. Первая известная публикация Есенина относится к 1914 г. (стихотворение "Береза" в детском журнале "Мирок", под псевдонимом Аристон).
В 1915 г. переехал в Петроград (впоследствии Ленинград, ныне Санкт-Петербург), где познакомился с поэтом Александром Блоком, а также с Николаем Клюевым и другими представителями поэтического "новокрестьянского направления". Широкую известность Есенину принесла публикация первой книги его стихов - "Радуница" (1916). В 1916 г. он был призван на военную службу, получил назначение в Царскосельский военно-санитарный поезд. Неоднократно выступал с чтением стихов перед императрицей Александрой Федоровной и членами императорской семьи. После Февральской революции 1917 г. самовольно покинул ряды армии.
В дальнейшем Сергей Есенин продолжал заниматься литературным творчеством. В начале 1919 г. совместно с Анатолием Мариенгофом и Вадимом Шершеневичем основал в Москве поэтическую группу имажинистов. Выступал с чтением стихов, путешествовал по городам РСФСР, Средней Азии, Закавказья. С мая 1922 г. по август 1923 г. посетил ряд европейских стран (Германия, Франция, Бельгия, Италия) и США. В последние годы жизни активно занимался издательской деятельностью, продавал книги в лавке в центре Москвы. В 1924 г. порвал с имажинизмом.
В ноябре 1925 г. был госпитализирован в психоневрологическую клинику при Московском университете. Проведя на лечении менее одного месяца, 21 декабря покинул клинику и уехал в Ленинград, где поселился в гостинице "Англетер". 28 декабря 1925 г. был найден мертвым в своем гостиничном номере. Поэт покончил жизнь самоубийством на 31-м году жизни, находясь в состоянии глубокой депрессии. Похоронен в Москве на Ваганьковском кладбище.
Основные произведения Сергея Есенина: лирические циклы "Радуница" (1916), "Сельский часослов" (1918), "Исповедь хулигана" (1921), "Москва кабацкая" (1924), "Русь Советская" (1925), "Персидские мотивы" (1925); поэмы "Инония" (1918), "Сорокоуст" (1920), "Пугачев" (1921), "Баллада о двадцати шести" (1924), "Анна Снегина" (1925), "Черный человек" (1925); статья "Ключи Марии" (1918); очерк "Железный Миргород" (1923). Его поэзию отличали тонкий лиризм, мастерство описания сельских пейзажей, жизни и быта русских крестьян. Несмотря на в целом положительное восприятие Октябрьской революции 1917 г. и последовавших за ней большевистских социально-политических преобразований, нашедших отражение в его творчестве, Есенин преимущественно воспринимается как "певец уходящей Руси", ярко выразивший традиционно-патриархальный уклад народной жизни.
Сергей Есенин был трижды женат. Первая супруга - актриса Зинаида Райх (1894-1939). Дочь - Татьяна (1918-1992, журналистка и писательница), сын - Константин (1920-1986, спортивный журналист). Вторая жена - американская танцовщица Айседора Дункан (1877-1927). Третья супруга - Софья Толстая (1900-1957, внучка писателя Льва Толстого). Также у Сергея Есенина были сыновья Юрий (1914-1937; мать - корректор Анна Изряднова) и Александр (1924-2016, математик, философ, участник правозащитного движения в СССР; мать - поэтесса Надежда Вольпина).