Родился 26 декабря 1953 г. в Стокгольме. Его бабушка по материнской линии была русской, уроженкой Петербурга, а дед - эстонцем. Мать Ильвеса родилась в Ленинграде, затем семья переехала в Эстонию, а в 1944 г. эмигрировала в Швецию. До возвращения в Эстонию Ильвес жил в пяти странах, включая США.
В 1976 г. Ильвес окончил отделение психологии Колумбийского университета в Нью-Йорке, в 1978 г. защитил степень магистра психологии в Пенсильванском университете в Филадельфии.
Некоторое время преподавал эстонский язык и литературу в Канаде, а в 1988 г. возглавил эстонскую редакцию радио "Свободная Европа" в Мюнхене.
В 1993 г. вернулся в Эстонию по приглашению президента Леннарта Мери. В том же году отказался от американского гражданства и был назначен послом Эстонии в США. Оставался на этом посту до 1996 г.
В 1996-1998 гг. и в 1999-2002 гг. - министр иностранных дел Эстонии.
В 2002-2004 гг. - депутат рийгикогу (парламента) Эстонии.
В 2004-2006 гг. - депутат Европарламента от Эстонии.
23 сентября 2006 г. избран президентом страны, 29 августа 2011 г. переизбран на второй срок в первом туре голосования. Занимал пост до 10 октября 2016 г.
По оценке СМИ, Тоомас Хендрик Ильвес пользуется популярностью практически у всех слоев населения страны, имеет репутацию хорошего оратора.
В 2004 г. был отмечен орденом Государственного герба III класса, высшей наградой Эстонии, также имеет ряд наград других стран.
Неоднократно публиковал статьи в эстонских и зарубежных газетах и журналах на такие темы, как эстонский язык, история и литература Эстонии, внешняя политика и политика безопасности. Также изданы сборники эссе.
Свободно владеет английским, немецким и испанским языками.
Неоднократно заявлял, что русский язык ассоциируется у него с "50-летней оккупацией", поэтому он его не изучал. До Ильвеса все президенты Эстонии владели русским языком.
Женат третьим браком (с января 2016 г.), супруга - латышка Иева Купце (на 24 года моложе Ильвеса), до замужества работала в министерстве обороны Латвии, имеет сына. У Ильвеса от первых двух браков трое детей: сын Луукас Кристьян (1987), дочери Юулия Кристийна (1992) и Кадри Кейу (2003).