Родился 22 апреля 1964 г. в гор. Сесто-Сан-Джованни (обл. Ломбардия, Италия).
Начал заниматься футболом в родном городе (играл на позиции защитника), где его первым клубом стал "Про Сесто" (1982-1983). В 1983-1986 гг. выступал за команды "Русси" (представляет одноименную коммуну обл. Эмилия-Романья), "Алессандрия" (представляет одноименный город обл. Пьемонт) и "Пескара" (представляет одноименный город обл. Абруццо).
В 1986-1991 гг. представлял "Бари" из одноименного города (обл. Апулия), в 1991-1996 гг. - туринский "Ювентус" (обл. Пьемонт), в 1996-2003 гг. - "Аталанту" (Бергамо, обл. Ломбардия), в 2003-2004 гг. - "Наполи" (Неаполь, обл. Кампания), в 2004-2005 гг. - "Тревизо" из одноименного города (обл. Венеция). Завершил карьеру игрока в 2008 г. после трех лет выступлений за "Про Верчелли" (Верчелли, обл. Пьемонт).
В 1993 г. в составе "Ювентуса" стал обладателем Кубка УЕФА, в 1995 г. - чемпионом Италии, обладателем Кубка и Суперкубка страны, в 1996 г. - победителем Лиги чемпионов.
В 1992 г. провел единственный матч за национальную сборную Италии, выйдя на поле в товарищеской игре с Сан-Марино.
С 2009 г. работал в "Ювентусе" координатором молодежных команд. Впоследствии вошел в штаб наставника туринского клуба Антонио Конте. В 2012 г. провел ряд игр в качестве исполняющего обязанности главного тренера "Ювентуса", поскольку Антонио Конте и его первый помощник Анджело Алессио были дисквалифицированы на несколько месяцев из-за коррупционного скандала. Под руководством Карреры команда в августе 2012 г. завоевала Суперкубок Италии, нанеся поражение "Наполи".
В 2014-2016 гг. был ассистентом Антонио Конте, после ухода из "Ювентуса" занимавшего должность главного тренера сборной Италии.
13 июля 2016 г. стал помощником главного тренера московского "Спартака" Дмитрия Аленичева.
С 5 августа 2016 г. - дня увольнения Дмитрия Аленичева - являлся исполняющим обязанности главного тренера столичной команды.
17 августа 2016 г. был назначен на должность главного тренера московского "Спартака". На сезон 2016/2017 гг. перед итальянским специалистом была поставлена задача победить в Кубке России и занять в чемпионате страны призовое место.
В мае 2017 г. под руководством Массимо Карреры "Спартак" досрочно, за три тура до конца, выиграл чемпионат России 2016/2017 гг. В июле 2017 г. "Спартак" впервые стал обладателем Суперкубка России, нанеся поражение московскому "Локомотиву".
По итогам сезона 2017/2018 гг. "Спартак" занял в чемпионате России третье место.
22 октября 2018 г. Массимо Каррера покинул пост главного тренера "Спартака".
С 8 декабря 2019 г. - главный тренер греческого футбольного клуба АЕК (Афины).
Обладатель награды Российской футбольной премьер-лиги как лучший тренер сезона 2016/2017 гг.
Женат. Супруга - Пинни Каррера. Дочери Франческа и Мартина.