Родился 23 марта 1966 г. в Курске.
Выпускник Смоленского государственного института физической культуры (ныне - Смоленская государственная академия физической культуры, спорта и туризма).
Олег Кононов занимался футболом в Курске в детско-юношеской спортивной школе под руководством тренера Валерия Шевлякова.
В 1984 г. начал футбольную карьеру в дублирующем составе клуба первой лиги чемпионата СССР "Искра" (Смоленск). Выступал на позициях защитника и полузащитника.
В 1986-1988 гг. Олег Кононов играл во второй лиге чемпионата СССР за могилевский "Днепр" (Белорусская ССР), в 1989 г. - за ворошиловградскую "Зарю" (Украинская ССР), в 1989-1991 гг. - за витебский КИМ (Белорусская ССР). В 1992 г. продолжил выступление за КИМ в высшей лиге чемпионата Белоруссии.
В 1992-1993 гг. находился на просмотре в немецких и финских клубах.
В 1993-1994 гг. выступал в чемпионате Белоруссии за витебские "Локомотив" и "Двину".
В 1995 г. непродолжительное время играл за клуб "Рух" (Хожув, Польша).
В 1996-1997 гг. Олег Кононов выступал в чемпионате Белоруссии за новополоцкий "Нафтан", в 1998-1999 гг. - за минское "Торпедо". В 1999 г. получил тяжелую травму и завершил карьеру игрока.
В 2000-2004 гг. Олег Кононов был ассистентом тренера Анатолия Юревича в минских клубах "Торпедо" и "Локомотив", а также в запорожском "Металлурге" (Украина).
В 2005-2008 гг. руководил юношеской академией клуба "Шериф" (Тирасполь, непризнанная Приднестровская Молдавская Республика), а также входил в тренерский штаб основной команды.
В 2008-2011 гг. возглавлял футбольный клуб "Карпаты" (Львов, Украина).
В 2012-2013 гг. был главным тренером футбольного клуба "Севастополь". Под его руководством команда вышла из первой лиги в Украинскую премьер-лигу.
В 2013-2016 гг. Олег Кононов возглавлял футбольный клуб "Краснодар". По итогам сезона 2014/2015 гг. привел команду к бронзовым медалям чемпионата России.
С мая по октябрь 2017 г. являлся главным тренером грозненского "Ахмата".
С июня по ноябрь 2018 г. возглавлял тульский "Арсенал".
С ноября 2018 г. по сентябрь 2019 г. - главный тренер московского "Спартака".
В феврале - ноябре 2020 г. Олег Кононов возглавлял футбольный клуб "Рига" (Латвия).
С июня 2022 г. по январь 2023 г. вновь руководил тульским "Арсеналом".
В июле - августе 2023 г. - главный тренер клуба "Сатурн" (Раменское, Московская область), выступающего во Второй лиге чемпионата России.
С января 2024 г. возглавляет московское "Торпедо", выступающее в Первой лиге.
Олег Кононов был признан лучшим тренером Российской футбольной премьер-лиги сезона 2014/2015 гг. по версии Российского футбольного союза.
Женат вторым браком, имеет дочь. Сын от первого брака - Илья - работает тренером в системе футбольного клуба БАТЭ (Борисов, Белоруссия).