Родился 8 июня 1926 г. в гор. Прилуки (Прилукский округ Украинской ССР, ныне в Черниговской обл. Украины). Его отец - Василий Федосеевич, работал бухгалтером на угольных шахтах, мать - Елена Николаевна, была воспитателем детского сада.
С 1940 г. Олег Кошевой жил в г. Краснодон Ворошиловградская обл. Украинской ССР (ныне Луганская Народная Республика, ЛНР).
Учился в средней школе №1 им. А. М. Горького, в марте 1942 г. был принят в ряды Всесоюзного ленинского коммунистического союза молодежи (ВЛКСМ).
20 июля 1942 г. Краснодон оккупировали германские войска. Олег Кошевой вошел в группу молодежи, на базе которой вскоре образовалась подпольная комсомольская организация "Молодая гвардия". Всего она насчитывала свыше 100 участников в возрасте от 14 до 29 лет. Олег Кошевой входил ее штаб, являлся одним из руководителей. Члены организации распространяли листовки с призывами к сопротивлению оккупантам, размещали на зданиях красные флаги, осуществили диверсию - подожгли германскую биржу труда, где сгорели документы 2 тыс. краснодонцев, которых должны были отправить в Германию. В декабре 1942 г. участники группы планировали осуществить подрыв краснодонской школы №1, где должен был пройти новогодний бал для немецких солдат и офицеров, а также коллаборационистов из полиции. Этот диверсионный акт был отменен по приказу ростовского партизанского отряда.
В январе 1943 г. "Молодая гвардия" была раскрыта германской контрразведкой и полицией. Кошевой пытался перейти линию фронта, однако на железнодорожной станции Картушино был пойман, после чего подвергнут допросам и пыткам.
9 февраля 1943 г. близ г. Ровеньки (Ворошиловградская обл.) 16-летний Олег Кошевой был расстрелян оккупантами вместе с другими комсомольцами из "Молодой гвардии". 17 февраля того же года Ровеньки освободила Красная армия. Останки Кошевого перезахоронили в братской могиле жертв немецкой оккупации в сквере в центре города (в 1982 г. на месте погребения открыт мемориальный комплекс "Слава").
13 сентября 1943 г. указом Президиума Верховного Совета СССР Олег Кошевой в составе группы молодогвардейцев был посмертно удостоен почетного звания Героя Советского Союза.