Родился 29 сентября 1946 г. на борту катера в Охотском море, когда его мать - Евгению Грузинову - переправляли из рыбацкого поселения на морском берегу в ближайший роддом. Отец - Дмитрий Крылов - погиб, утонув за девять дней до рождения сына.
Детство провел в Звенигороде (Московская обл.).
В 1978 г. окончил режиссерский факультет Государственного института театрального искусства им. А.В. Луначарского (ГИТИС, ныне - Российский университет театрального искусства-ГИТИС).
Проходил службу в Вооруженных силах СССР. В 1968 г. в составе группировки войск Организации Варшавского договора участвовал в подавлении "Пражской весны" в Чехословакии.
После демобилизации трудился дворником, осветителем, инструктором Звенигородского парка культуры и отдыха. Занимался в Москве в театральной студии Татьяны Солошек.
В 1970-1981 гг. работал помощником режиссера и режиссером-постановщиком в концертном зале "Россия" (Москва).
В 1982-1983 гг. преподавал на полставки в ГИТИС.
В 1983 г. начал работать в литературно-драматической редакции Центрального телевидения (ЦТ). В 1986-1991 гг. был сначала режиссером, а затем ведущим передачи "Спутник телезрителя" о советском телевидении, выходившей на первой программе ЦТ. В конце 1980-х гг. выступил в качестве автора нескольких выпусков информационно-аналитической передачи "Прожектор перестройки", выходившей на второй программе ЦТ.
В 1991 г. приступил к работе в молодежной редакции ЦТ. В 1992-1996 гг. был ведущим передачи "Телескоп" ("Останкино"/ОРТ) о российском телевидении.
В 1992 г. на телеканале "Останкино" выпустил четырехсерийный фильм "Непутевые заметки или из Лондона с любовью". В течение нескольких последующих лет передача о путешествиях "Непутевые заметки" выходила в эфир по мере накопления нового материала. С 1996 г. по настоящее время программа "Непутевые заметки" (ОРТ/Первый канал), автором и ведущим которой является Дмитрий Крылов, транслируется на российском телевидении в регулярном режиме. Выпускает программу основанное в 1999 г. ООО "Туристическое агентство "Путевые советы" (25% акций принадлежат Дмитрию Крылову). Согласно данным компании TNS, в середине сентября 2016 г. рейтинг "Непутевых заметок" составлял 1,4% (не входит в топ-100 телепередач на российском ТВ).
Снимался в фильмах "Загадка Эндхауза" по одноименному роману Агаты Кристи (1989, режиссер Вадим Дербенев) и "Прощение" (1992, Николай Лырчиков). Также сыграл самого себя в фильмах "Московские красавицы" (1991, Наум Ардашников) и "Как живете, караси?" (1991, Михаил Швейцер и София Милькина).
Преподаватель Московского института телевидения и радиовещания "Останкино".
Является членом Академии российского телевидения.
Награжден орденом Дружбы (2006).
Опубликовал книги "Бумерангъ" (2010) и "Я пингвин" (2016). В 2008-2013 гг. выпустил в соавторстве ряд путеводителей по зарубежным государствам.
Женат четвертым браком. Супруга - Татьяна Баринова, редактор-корреспондент. От третьего брака имеет сына Дмитрия (род. 1987).