Родился 2 февраля 1965 г. в г. Череповце (Вологодская область).
Окончил специализированную детско-юношескую школу олимпийского резерва по хоккею с шайбой, получив звание кандидата в мастера спорта.
В 1991 г. Олег Кувшинников окончил Ярославский техникум советской торговли (ныне Ярославский торгово-экономический колледж). В 1994 г. получил диплом Санкт-Петербургского торгово-экономического института (ныне в составе Санкт-Петербургского политехнического университета Петра Великого), в 1999 г. - Государственного университета управления в Москве по программе "Производственный менеджмент". В 2002 г. окончил курс обучения по корпоративной программе подготовки менеджеров "Топ-100". В 2005 г. получил степень магистра делового администрирования (MBA) в Академии народного хозяйства при правительстве РФ (ныне Российская академия народного хозяйства и государственной службы при президенте РФ).
В декабре 2017 г. прошел повышение квалификации в Вологодском государственном университете по дополнительной профессиональной программе "Управление проектами в органах власти: углубленные знания (для руководителей проектов, администраторов, руководителей проектных офисов)".
С 1982 г. работал слесарем на Череповецком металлургическом заводе (с 1983 г. - Череповецкий металлургический комбинат).
В 1985-1987 гг. проходил срочную службу в армии. Служил в батальоне связи, был начальником аппаратной, секретарем комитета ВЛКСМ батальона (Кемерово).
В 1987 г. вернулся на Череповецкий металлургический комбинат (с 1993 г. входит в структуру "Северстали") вальцовщиком стана "250" сортопрокатного цеха. С 1994 г. работал мастером сортопрокатного цеха, начальником прокатного стана, заместителем начальника цеха по производству. В 2000 г. занял должность начальника сортопрокатного цеха, а в феврале 2002 г. возглавил листопрокатный цех №1.
С 2002 по 2006 г. - депутат Череповецкой городской думы. Был избран 24 марта 2002 г. по одномандатному избирательному округу №3, получив в свою поддержку 37,54% голосов избирателей. В гордуме возглавлял комиссию по городскому хозяйству.
В 2004-2005 гг. - член совета директоров ОАО "Северсталь" (ныне - ПАО). С января 2004 г. по ноябрь 2006 г. - директор социально-бытового комплекса компании.
В 2005 г. стал президентом спортивной автономной некоммерческой организации "Баскетбольный клуб "Северсталь" (г. Череповец).
С ноября 2006 г. по март 2007 г. занимал должность первого заместителя мэра Череповца.
В 2007-2011 гг. - мэр г. Череповца. Был избран на выборах 11 марта 2007 г., получив 65,38% голосов избирателей (баллотировался в качестве самовыдвиженца). Его ближайший соперник, бывший военный комиссар Череповца Леонид Нестерчук (самовыдвиженец), набрал 29,35%.
В 2010 г. Олег Кувшинников возглавил ассоциацию "Здоровые города, районы и поселки" (г. Череповец).
В 2011-2023 гг. - губернатор Вологодской области.
14 декабря 2011 г. указом президента РФ Дмитрия Медведева был назначен временно исполняющим обязанности губернатора Вологодской области. 28 декабря 2011 г. региональный парламент утвердил его на посту губернатора по представлению главы государства. В тот же день Олег Кувшинников официально вступил в должность (сменил на посту главы области Вячеслава Позгалева).
17 мая 2014 г. президент РФ Владимир Путин, приняв досрочную отставку Олега Кувшинникова с поста губернатора Вологодской области, назначил его врио главы региона.
14 сентября 2014 г. одержал победу на выборах губернатора Вологодской области, получив 62,98% голосов избирателей (баллотировался от "Единой России"). Его ближайший соперник, депутат заксобрания области от КПРФ Александр Морозов, набрал 18,04%. 23 сентября того же года Олег Кувшинников официально вступил в должность.
8 сентября 2019 г. вновь был избран губернатором Вологодской области. Баллотировался от партии "Единая Россия". На выборах получил 60,79% голосов. Второе место заняла кандидат от ЛДПР, председатель комитета регионального заксобрания по социальной политике Ольга Ширикова (25,19%). 19 сентября состоялась инаугурация избранного губернатора.
31 октября 2023 г. президент РФ Владимир Путин принял отставку губернатора Вологодской области Олега Кувшинникова и назначил врио главы региона Георгия Филимонова, заместителя председателя правительства Московской области.
С 9 ноября 2023 г. - сенатор РФ от Вологодской области. Был назначен представителем исполнительного органа власти региона постановлением врио губернатора области Георгия Филимонова, сменил в Совфеде Ольгу Данилову.
Член партии "Единая Россия" (с 2003 г.). С апреля 2007 г. входит в президиум политсовета вологодского регионального отделения партии.
Был вице-президентом Союза городов Центра и Северо-Запада России (2009-2011), входил в состав Совета при президенте РФ по развитию местного самоуправления (2011-2012).
В 2009 г. был включен в первую сотню резерва управленческих кадров, находящихся под патронатом президента РФ.
Награжден орденом Почета (2015), медалями ордена "За заслуги перед Отечеством" II и IV степеней (2004, 2021). Имеет благодарность президента РФ (2019).
Удостоен ордена Святого благоверного князя Даниила Московского III и II степеней (РПЦ; 2012, 2018).
Дважды лауреат премии за выдающиеся работы в области металлургии имени академика И. П. Бардина, присуждаемой компанией "Северсталь".
Почетный гражданин г. Череповца (2015) и Тотемского муниципального района (2016).
Автор и соавтор 11 изобретений в области металлообработки.
В 2015 г. к 50-летию Олега Кувшинникова вышла книга "Олег Кувшинников: "Только вперед!" (под редакцией А. И. Шерлыгина и др.). В 2021 г. Олег Кувшинников презентовал свою книгу "Как стать/быть губернатором и остаться в живых".