Родился 21 сентября 1951 г. в пос. Шакай Осакаровского района Карагандинской обл. Казахской ССР (ныне - Казахстан).
В 1972 г. окончил Тбилисское высшее артиллерийское командное краснознаменное ордена Красной Звезды училище им. 26-ти бакинских комиссаров. В 1981 г. стал выпускником Военной артиллерийской академии им. М. И. Калинина в Ленинграде (ныне Михайловская военная артиллерийская академия, Санкт-Петербург).
Службу в рядах Вооруженных сил СССР проходил в Дальневосточном военном округе (1972-1978), в Южной группе войск в Венгрии (1981-1986) и Прибалтийском военном округе (1986-1992). С 1991 г. командовал штабом ракетных войск и артиллерии Вильнюсского гарнизона (Литовская ССР, ныне - Литва). В 1992 г. подал рапорт об отставке из Вооруженных сил. Службу в Советской армии закончил в звании полковника.
С 1992 г. находился в окружении лидера чеченских сепаратистов, первого президента самопровозглашенной Чеченской Республики Ичкерия (ЧРИ) Джохара Дудаева. Аслан Масхадов возглавлял гражданскую оборону Чечни, затем был назначен заместителем начальника главного штаба чеченских незаконных вооруженных формирований (НВФ). В 1994-1996 гг. занимал пост начальника главного штаба, руководил большинством крупных боевых и диверсионных операций НВФ (в т. ч. обороной президентского дворца в ходе штурма Грозного федеральными войсками в декабре 1994 г. - январе 1995 г.). В феврале 1995 г. Дудаев присвоил Масхадову звание дивизионного генерала.
В 1996 г. Генеральная прокуратура России возбудила против Аслана Масхадова уголовное дело по фактам его причастности к созданию незаконных вооруженных формирований.
В августе того же года Масхадов представлял чеченских сепаратистов на переговорах с секретарем Совета безопасности России Александром Лебедем. Тогда были заключены т. н. Хасавюртовские соглашения, завершившие первую чеченскую кампанию.
17 октября 1996 г. исполняющий обязанности президента ЧРИ Зелимхан Яндарбиев назначил Аслана Масхадова на посты премьер-министра и министра обороны коалиционного правительства ЧРИ.
27 января 1997 г. Масхадов был избран президентом ЧРИ, а с февраля 1997 г. занял пост и председателя правительства самопровозглашенной республики. Террориста Шамиля Басаева он назначил премьер-министром ЧРИ. В феврале 1999 г. Масхадов ввел в Чечне шариатское правление, распустил парламент и создал государственно-религиозный совет - Шуру (позднее, в сентябре 2003 г., члены парламента объявили ему импичмент за изменение конституционного строя республики).
В сентябре 1999 г., после вторжения боевиков Шамиля Басаева в Дагестан и серии взрывов жилых домов в Буйнакске, Москве и Волгодонске, федеральные войска начали на территории Чечни контртеррористическую операцию против НВФ, возглавляемых Асланом Масхадовым, Шамилем Басаевым и другими полевыми командирами боевиков. С начала 2000 г. Масхадов скрывался в горах на юге Чечни.
2 марта 2000 г. Аслан Масхадов был объявлен в федеральный, а в 2002 г. - в международный розыск. Ему предъявили заочные обвинения в вооруженном мятеже, организации незаконных вооруженных формирований, а также в посягательстве на жизнь сотрудников правоохранительных органов.
Аслан Масхадов взял на себя ответственность за сбитый боевиками 19 августа 2002 г. в Чечне вертолет Ми-26 (тогда погибли 127 военнослужащих). В начале октября 2002 г., за две недели до захвата Театрального центра на Дубровке в Москве, лидер сепаратистов заявлял о подготовке "исключительной операции". После этого теракта, жертвами которого стали 130 человек, Масхадов утверждал, что его подчиненные переходят к "наступательным операциям".
20 июня 2004 г., за день до нападения боевиков на Ингушетию, Аслан Масхадов в эфире радио "Свобода" заявил, что подчиненные ему боевики "переходят от партизанской войны к активным наступательным действиям".
В феврале 2005 г. Генеральная прокуратура России предъявила Масхадову новые обвинения в организации серии терактов, в вооруженном нападении на Ингушетию и на Грозный летом 2004 г., а также в захвате заложников в школе г. Беслана (Северная Осетия) в сентябре 2004 г., когда погибли 334 человека, в т. ч. 186 детей.
Спецоперация ФСБ
8 сентября 2004 г. ФСБ пообещала награду в 300 млн руб. (около 10 млн долларов США по действовавшему тогда обменному курсу) за информацию о местонахождении Аслана Масхадова. Такие сведения были получены - к началу марта 2005 г. ФСБ располагала сведениями, что Масхадов скрывается в селении Толстой-Юрт Грозненского района Чеченской Республики.
В Чечню был переброшен почти весь личный состав Центра специального назначения ФСБ. Селение блокировали, поиск убежища вели в нескольких домах. Как рассказывал ТАСС представитель спецслужб, 8 марта 2005 г. в доме на ул. Суворовской бойцы обнаружили обрывки рукописных документов - докладные записки на имя Масхадова, брошенный на диван компьютер, большое количество карточек оплаты телефонных переговоров (при этом у хозяина дома и членов его семьи мобильных телефонов не было). Вскоре был найден лаз в специальный бункер. Хозяин дома признался, что с октября 2004 г. в бункере жили "высокие гости".
По словам представителя спецслужб, во время спецоперации никаких переговоров с Масхадовым не велось. "Мы исходили из того, что Масхадов сдаваться не будет - для этого у нас были все основания. Мы знали, что Масхадов носит пояс смертника", - уточнил он. У оперативной группы было два варианта - либо сносить весь дом и вскрывать бункер, либо пожертвовать частью дома, тем самым не нанеся ущерб хозяевам, и взрывать только лаз. После взрыва у входа в бункер боевики начали подниматься на поверхность. Первым из бункера выбрался охранник Масхадова Вахит Мурдашев. На вопрос, там ли находится Масхадов, он ответил утвердительно. Когда у него спросили, жив ли Масхадов, Мурдашев сказал: "По-моему, нет". Оружие сложили также Висхан Хаджимурадов (племянник Масхадова), Илес Илисханов и Скандарбек Юсупов. Тело самого Масхадова со смертельным огнестрельным ранением было обнаружено в бункере. Там же сотрудники ФСБ нашли оружие, средства связи и архив боевиков.
Потерь среди сил ФСБ не было.
Позднее при обследовании дома, под которым находился бункер, обнаружили мощное взрывное устройство. Разминировать его без опасности для жизни взрывотехника не удалось, и здание уничтожили путем подрыва.
В тот же день о ликвидации лидера сепаратистов директор ФСБ Николай Патрушев доложил президенту РФ Владимиру Путину.
Заявления Рамзана Кадырова, дальнейшие события
Комментируя операцию 8 марта 2005 г., первый вице-премьер (ныне глава) Чеченской Республики Рамзан Кадыров заявил, что Масхадова планировали взять живым, но он погиб в результате неосторожного обращения с оружием собственного охранника. По словам Кадырова, в маленьком тесном бункере "охранник, видимо, сделав резкое движение, самопроизвольно выстрелил". Кадыров, по его словам, даже намеревался предложить Масхадову должность командира взвода в полку специального назначения. "Он был хорошим, толковым офицером, хорошо служил в Советской армии, и мы хотели использовать его опыт", - подчеркнул тогда первый вице-премьер Чечни. Кадыров также пообещал, что "в ближайшее время" участь Масхадова разделит и главарь бандформирований Шамиль Басаев (уничтожен 10 июля 2006 г. в результате спецоперации в Ингушетии).
Сразу после ликвидации Масхадова Рамзан Кадыров предположил, что награда в 300 млн руб. выплачена не будет, т. к. сведения о местонахождении главаря террористов "были получены благодаря показаниям одного из боевиков, задержанного в горах Чечни". Однако 15 марта 2005 г. ФСБ официально проинформировала журналистов, что "граждане, которые сообщили необходимые сведения при условии соблюдения мер личной безопасности", получили обещанное ранее денежное вознаграждение в размере 10 млн долларов в полном объеме.
28 октября 2005 г. российская газета "Коммерсант" сообщила, что, согласно результатам баллистической экспертизы, Аслан Масхадов был застрелен из пистолета его племянника Висхана Хаджимурадова. Сам Хаджимурадов не мог вспомнить, кто произвел выстрел, ссылаясь на потерю сознания после взрыва у входа в бункер.
1 декабря 2005 г. Верховный суд Чечни признал телохранителей Аслана Масхадова виновными в участии в незаконных вооруженных формированиях и ношении оружия и приговорил их к различным срокам заключения. Вахид Мурдашев получил 15 лет колонии строгого режима, Висхан Хаджимурадов - семь лет, Скандарбек Юсупов и Илес Ирисханов - по шесть лет лишения свободы каждый.
7 апреля 2016 г. Рамзан Кадыров заявил, что утечка сведений о месте, где скрывался Масхадов, была умышленно допущена Шамилем Басаевым.