Родился 6 января 1987 г. в г. Печоре Коми АССР (ныне Республика Коми, РФ).
В 2009 г. окончил биологический факультет Сыктывкарского государственного университета по специальности "экология".
Кандидат биологических наук. В 2013 г. в Институте биологии Коми научного центра Уральского отделения РАН защитил диссертацию на тему "Сезонная динамика вертикальных потоков CO2 в приземном слое атмосферы на мезо-олиготрофном болоте средней тайги".
С 2007 г. является членом Коммунистической партии РФ.
2 марта 2008 г. на дополнительных выборах депутатов Совета муниципального образования городской округ "Сыктывкар" III созыва баллотировался от КПРФ по одномандатному избирательному округу №14. Избран не был.
В 2009–2012 гг. учился в аспирантуре Института биологии Коми научного центра УрО РАН. Одновременно в 2010 г. работал там же лаборантом-исследователем, в 2011-2012 гг. - старшим лаборантом-исследователем.
В 2011 г. Олег Михайлов был избран депутатом Совета муниципального образования городской округ "Сыктывкар". С февраля 2014 г. являлся заместителем председателя Совета Сыктывкара.
С 2012 г. – младший научный сотрудник, в 2014-2015 гг. - научный сотрудник Института биологии Коми научного центра УрО РАН.
С июня 2014 г. - секретарь комитета Коми республиканского отделения КПРФ по организационно-партийной работе.
18 сентября 2016 г. баллотировался в Госдуму РФ VII созыва от КПРФ по партийному списку (занимал четвертую позицию в региональной группе №8 - Республика Коми, Архангельская область, Кировская область, Ненецкий автономный округ) и по Сыктывкарскому одномандатному округу №18. В Госдуму не прошел. В одномандатном округе набрал 13,03% голосов, заняв последнее, пятое место (первое место занял единоросс Иван Медведев - 36,91%).
В 2015-2020 гг. - депутат Государственного совета Республики Коми VI созыва. 13 сентября 2015 г. был избран по списку КПРФ (был вторым номером в общей части списка). Являлся членом комитета Госсовета по социальной политике и комиссии Госсовета по ЖКХ.
27 июня 2020 г. Олег Михайлов был выдвинут кандидатом на должность главы Республики Коми от регионального отделения КПРФ. 6 августа того же года республиканский избирком отказал Михайлову в регистрации, забраковав 17 подписей депутатов Советов муниципальных образований в его поддержку (всего было представлено 185 подписей при необходимом минимуме в 180).
В 2020-2021 гг. – депутат Госсовета Коми VII созыва. 13 сентября 2020 г. был переизбран по списку КПРФ (возглавлял партийный список). Входил в комитет Госсовета по природным ресурсам, природопользованию и экологии. Возглавлял в региональном парламенте фракцию КПРФ.
19 сентября 2021 г. избран депутатом Госдумы РФ VIII созыва от КПРФ по Сыктывкарскому одномандатному округу №18. Набрал 32,36% голосов. Его ближайший соперник – кандидат от "Единой России" Ольга Савастьянова – получила 26,84%.