Сергий Радонежский (в миру Варфоломей) родился близ Ростова Великого в удельном Ростовском княжестве в знатной боярской семье. В современной историографии дискуссия ведется о двух возможных датах его рождения - 1314 и 1322 гг.
Варфоломей получил домашнее образование, по мнению ряда исследователей, знал греческий язык.
После присоединения Ростовских земель к владениям князя Московского Ивана Даниловича Калиты в конце 1320-х - 1330-х гг. родители будущего святого Кирилл и Мария переселились со своими тремя сыновьями, Стефаном, Варфоломеем и Петром, в село Радонеж (ныне в Сергиево-Посадском районе Московской обл.).
Варфоломей с детских лет стремился к духовной жизни и думал о том, чтобы стать монахом. После смерти родителей, принявших перед кончиной монашеский постриг (в 1992 г. канонизированы), он передал свою долю наследства младшему брату Петру и ушел в Покровский Хотьков монастырь, где иноком был его старший брат Стефан. Варфоломей уговорил брата отправиться на поиски уединенного места, чтобы жить монашеской жизнью по образцам пустынников древней церкви.
Основание монастыря, общежительная реформа
В 1342 г. (по другим данным, в 1337 или 1345 гг.) Варфоломей и Стефан построили хижину и церковь Святой Троицы в лесу на холме Маковец недалеко от Радонежа. Вскоре Стефан уехал в московский Богоявленский монастырь (в дальнейшем стал его настоятелем). Варфоломей около двух лет прожил в пустыни один. Он был пострижен в монашество с именем Сергий игуменом Митрофаном (по одной из версий - настоятелем монастыря в Хотькове).
Строгая аскетическая жизнь Сергия привлекла в его пустынь других христианских подвижников. Между 1353 и 1356 гг. епископ Волынский Афанасий рукоположил его в священный сан, после чего Сергий стал игуменом Троицкого монастыря (первоначально в нем было 13 насельников). Запретив собирать подаяние, Сергий Радонежский призвал всех иноков жить своим трудом. Он лично подавал в этом пример: был плотником, шил одежду и обувь для братии, пек просфоры, колол дрова, работал в трапезной и в огороде.
В конце 1350-х гг. обители стал покровительствовать князь Серпуховской Владимир Андреевич Храбрый, которому принадлежали земли вокруг Радонежа. В дальнейшем Сергий Радонежский сблизился с главой Русской церкви в 1354-1378 гг. митрополитом Алексием и великим князем Московским (1359-1389) и Владимирским Дмитрием Ивановичем Донским, став духовником последнего.
В 1365 г. троицкий игумен по поручению митрополита Алексия ездил в Нижний Новгород, где успешно разрешил княжескую междоусобицу.
В 1370-х гг. (по другим данным, в 1350-х гг.) Сергий Радонежский ввел в Троицком монастыре общежительный устав, который в дальнейшем через его учеников и последователей распространился и стал доминирующим в русских монастырях (впервые на Руси такой устав был введен в XI веке Феодосием Печерским в Киево-Печерском монастыре, но в Северо-Восточной Руси не получил широкого распространения). Грамоту на введение нового устава по инициативе митрополита Алексия игумен Троицкого монастыря получил от Константинопольского патриарха Филофея. Практиковавшееся в монастырях особножительство предполагало, что каждый монах живет на собственные средства и по личному усмотрению, собираясь с другими только на совместные церковные службы. По общежительному уставу, напротив, монашеская община обладала единым нераздельным имуществом и общим хозяйством, с одинаковой для всех пищей и одеждой, с распределением монастырских работ между всей братией. Кроме того, вводилась более строгая богослужебная дисциплина. Общежительные монастыри в своей повседневной жизни менее зависели от подаяний и вкладов и опирались на собственную хозяйственную деятельность.
После того как часть монахов Троицкого монастыря выступила против введения нового устава, Сергий Радонежский тайно ушел из обители. На реке Киржач он основал новый монастырь в честь Благовещения Богородицы. Однако через несколько лет, уступив просьбам раскаявшейся братии и митрополита Алексия, он вернулся в Троицкий монастырь.
Деятельность в 1370-1390-е гг.
В 1374 г. по просьбе князя Владимира Андреевича Сергий Радонежский посетил Серпухов и благословил основание в городе Высоцкого монастыря. В том же году в Переяславле (ныне г. Переславль-Залесский Ярославской обл.) он крестил сына великого князя Дмитрия Ивановича - Юрия. Это событие произошло во время большого съезда русских князей и бояр, на котором было принято решение о борьбе с золотоордынским правителем Мамаем. По предположению историка Владимира Кучкина, Сергий Радонежский мог участвовать в этом совещании в качестве доверенного лица московских князей.
По благословению Сергия Радонежского его племянник Феодор (позднее - архиепископ Ростовский) основал Симонов Успенский монастырь, ученик Андроник стал игуменом Спасо-Андроникова монастыря (оба в настоящее время находятся в городской черте Москвы). Всего учениками святого было основано более 40 монастырей, в их числе Саввино-Сторожевский (близ г. Звенигорода Московской обл.), Ферапонтов Богородице-Рождественский (с. Ферапонтово Вологодской обл.), Кирилло-Белозерский (г. Кириллов Вологодской обл.). Позднее в церковной литературе Сергия Радонежского стали называть "игуменом земли Русской", "всей земли Русской учителем и наставником".
В 1370-е гг. духовный авторитет Сергия Радонежского был настолько высок, что митрополит Алексий с согласия великого князя предлагал ему стать главой Русской церкви, возглавив митрополию после своей смерти. Однако Сергий отказался.
В 1380 г. троицкий игумен благословил великого князя Дмитрия Ивановича и русские войска на битву с ордынской армией Мамая на Куликовом поле. Победа в Куликовской битве стала одним из решающих этапов освобождения Руси от татаро-монгольского ига, а также упрочила влияние и авторитет московских князей.
В 1385 г., после московско-рязанской войны, по поручению великого князя Дмитрия Ивановича Сергий Радонежский вел мирные переговоры с рязанским князем Олегом Ивановичем. По итогам переговоров был заключен договор о "вечном мире", который впоследствии не нарушался.
В 1389 г. Сергий Радонежский в качестве духовного отца был свидетелем при составлении завещания Дмитрия Донского, которым был утвержден новый порядок престолонаследия великих князей - от отца к старшему сыну (а не к старшему в роде, как было ранее). В том же году игумен участвовал в погребении великого князя в Архангельском соборе Московского Кремля.
За год до смерти Сергий Радонежский поставил игуменом Троицкого монастыря своего ученика Никона. Сам он последние месяцы своей жизни провел в безмолвии.
25 сентября 1392 г. Сергий Радонежский скончался в основанном им Троицком монастыре.