Родился 21 сентября 1935 г. в Москве. Отец, Григорий Яковлевич Синай (1902-1952), и мать, Надежда Вениаминовна Каган (1900-1938), были учеными-микробиологами. Дед, Вениамин Федорович Каган (1869-1953), - известным математиком, профессором МГУ, основателем и первым руководителем кафедры дифференциальной геометрии университета.
После начала Великой Отечественной войны и до 1943 г. Яков Синай вместе с семьей находился в эвакуации.
В 1957 г. окончил механико-математический факультет Московского государственного университета имени М. В. Ломоносова. В 1960 г. - аспирантуру МГУ, его научным руководителем был заведующий кафедрой теории вероятностей академик Академии наук СССР Андрей Колмогоров.
В 1960 г. Яков Синай защитил в МГУ диссертацию на соискание ученой степени кандидата физико-математических наук. В 1964 г. стал доктором физико-математических наук (тема диссертации: "Классические динамические системы со счетнократным лебеговским спектром. Слабый изоморфизм динамических систем").
Окончив аспирантуру, Синай остался работать на механико-математическом факультете МГУ. Был младшим (1960-1962), затем старшим (1962-1971) научным сотрудником. Работал в лаборатории теории вероятностей и статистических методов факультета (в 1967 г. была преобразована в межфакультетскую) под руководством Колмогорова.
В 1968 г. вместе с другими математиками подписал письмо в поддержку одного из лидеров диссидентского и правозащитного движения в СССР Александра Есенина-Вольпина (сын поэта Сергея Есенина). В результате в течение нескольких лет ему не разрешалось выезжать за границу.
В 1971 г. стал работать научным сотрудником в Институте теоретической физики АН СССР (ныне ИТФ им. Л. Д. Ландау РАН; г. Черноголовка, Московская обл.), куда его пригласил заведующий математическим отделом член-корреспондент АН СССР Сергей Новиков. С 1986 г. по н. в. является главным научным сотрудником сектора современных проблем математики ИТФ им. Л. Д. Ландау, которым заведует Новиков.
Одновременно с научно-исследовательской деятельностью Яков Синай с 1960-х гг. преподавал на механико-математическом факультете МГУ. В 1971-1995 гг. занимал должность профессора кафедры теории вероятностей университета. В течение многих лет вел в МГУ семинар по эргодической теории.
В 1981 г. ему было присвоено ученое звание профессора.
В декабре 1991 г. он был избран академиком Российской академии наук от Секции математики, механики, информатики (специальность - математика). В настоящее время является членом Отделения математических наук РАН (секция математики).
В 1993 г. Яков Синай переехал с женой и сыном в США, где стал работать профессором математики Принстонского университета (г. Принстон, штат Нью-Джерси). При этом он сохранил за собой должность в ИТФ им. Л. Д. Ландау. Регулярно приезжает в Россию, проводит научные семинары, выступает с докладами.
В 2005 г. получил почетное звание "выдающегося ученого" в Калифорнийском технологическом институте (г. Пасадина, штат Калифорния).
Является членом российского Национального комитета математиков. Член и почетный член многих зарубежных академий и научных обществ, в т. ч. Американской академии искусств и наук (1983), Лондонского математического общества (1992), Венгерской академии наук (1993), Национальной академии наук США (1999), Бразильской академии наук (2000), Европейской академии (2008), Польской академии наук (2009), Лондонского Королевского общества (2009) и др.
Яков Синай - специалист в области эргодической теории, математических проблем статистической физики и теории вероятностей. Ученым предложен метод корреляционных уравнений в области фазовых переходов, создана общая теория низкотемпературных фазовых переходов в системах с конечным числом основных состояний. В теории вероятностей им рассмотрен важный с физической точки зрения круг задач о случайных блужданиях в случайных средах. Известность получили построенные Синаем марковские разбиения для диффеоморфизмов Аносова, работы в области квантового хаоса, динамических свойств уравнения Бюргерса и др. В его честь названы многие достижения в области математики, в т. ч. метод вычисления энтропии для широкого класса динамических систем (энтропия Колмогорова-Синая), теория рассеивающих биллиардов (биллиарды Синая), гипотеза случайного блуждания Синая, меры Синая-Боуэна-Рюэля, теория Пирогова-Синая.
Математик опубликовал более 380 работ, статей и докладов, в т. ч. в соавторстве с академиком Андреем Колмогоровым, своими учениками Сергеем Пироговым, Константином Ханиным, супругой Еленой Вул (дочь советского физика академика АН СССР Бенциона Вула) и др. учеными. В число его основных трудов входят: "Введение в эргодическую теорию" (1973), "Теория фазовых переходов. Строгие результаты" (1980), "Эргодическая теория" (1980), учебник "Курс теории вероятностей" (1985-1986), "Современные проблемы эргодической теории" (1995) и др.
Лауреат премии имени А. А. Маркова (1989) АН СССР, премии им. Д. Хайнемана (1990) Американского института физики и Американского физического общества, израильской премии им. Вольфа (1996), премии им. Ф. Э. Неммерса (США, 2002), премии им. А. Пуанкаре (2009) Международной ассоциации математиков, премии Лероя Стила (2013) Американского математического общества и др.
В 2014 г. Яков Синай стал обладателем премии имени Абеля, самой престижной международной научной наградой в области математики (аналог Нобелевской премии). Награда присуждена ученому "за фундаментальный вклад в изучение динамических систем, эргодическую теорию и математическую физику".
В числе других наград математика - медали имени Л. Больцмана (1986), П. Дирака (1993) и др.