Родилась 30 декабря 1939 г. в Москве в семье актеров Театра имени Моссовета Анатолия Сергеевича Осипова и Татьяны Михайловны Гольман.
После начала Великой Отечественной войны Елена и ее мать, имевшая немецкое происхождение, были высланы из Москвы в г. Чимкент (Казахская ССР, ныне - г. Шымкент, Республика Казахстан). Ее отец на протяжении всей войны выступал в составе фронтовых бригад. В 1946 г. семья воссоединилась в Москве, возвращению Елены и ее матери в столицу лично содействовал главный режиссер Театра им. Моссовета Юрий Завадский.
В детстве Елена участвовала в спектаклях Театра им. Моссовета. Также исполнила эпизодические роли в кинофильмах "Подкидыш" (1939, режиссер Татьяна Лукашевич), "Первоклассница" (1948, Илья Фрэз) и "Счастливый рейс" (1949, Владимир Немоляев).
Во второй половине 1940-х г. начала заниматься фигурным катанием в секции Стадиона юных пионеров. С 1954 г. выступала за спортивное общество "Динамо".
В 1955 г. заняла третье место на чемпионате СССР в одиночном катании, в 1957 г. стала чемпионкой страны. В 1958 г. получила серебряную медаль первенства СССР и заняла третье место на Спартакиаде народов РСФСР.
В 1958 г. Елена Чайковская завершила выступления, в 1964 г. окончила балетмейстерское отделение Государственного института театрального искусства им. А. В. Луначарского (ныне - Российский институт театрального искусства - ГИТИС). После этого стала работать тренером по фигурному катанию.
Среди ее учеников - олимпийские чемпионы в танцах на льду Людмила Пахомова и Александр Горшков (1976 - Инсбрук, Австрия), Наталья Линичук и Геннадий Карпоносов (1980 - Лейк-Плэсид, шт. Нью-Йорк, США), чемпионы мира в одиночном катании Владимир Ковалев (1977 - Токио, Япония; 1979 - Вена, Австрия), Мария Бутырская (1999 - Хельсинки, Финляндия), бронзовые призеры чемпионата мира в танцах на льду - представители Литвы Маргарита Дробязко и Повилас Ванагас (2000 - Ницца, Франция).
В 1987-1990 гг. Елена Чайковская была главным тренером спортивного общества "Динамо" по фигурному катанию. В конце 1980-х - начале 1990-х гг. работала над постановками ледовых спектаклей для профессиональных трупп фигуристов. В 1993-1997 гг. возглавляла тренерский совет сборной России по фигурному катанию.
В настоящее время - руководитель отделения фигурного катания "Конек Чайковской" Центра спорта и образования "Самбо-70" (Москва).
Елена Чайковская является председателем тренерского совета Федерации фигурного катания на коньках России, вице-президентом Федерации фигурного катания на коньках г. Москвы.
Профессор Российского института театрального искусства - ГИТИС. Художественный руководитель мастерской по профилю "Хореограф фигурного катания".
Член попечительского совета некоммерческой организации "Московский английский клуб", благотворительного фонда социальной поддержки и помощи населению "Неопалимая купина".
В 2012 и 2018 гг. Елена Чайковская являлась доверенным лицом кандидата на пост президента РФ Владимира Путина, в 2018 г. - кандидата на пост мэра Москвы Сергея Собянина.
Мастер спорта СССР (1957), заслуженный тренер СССР (1970), заслуженный деятель искусств РФ (1994).
Награждена двумя орденами Трудового Красного Знамени, орденом "За заслуги перед Отечеством" IV степени (2019), литовским орденом Великого князя Литовского Гедиминаса (2000).
Отмечена Почетной грамотой президента РФ (2023).
В апреле 2019 г. Елена Чайковская была введена в Зал славы фигурного катания (г. Колорадо-Спрингс, шт. Колорадо, США).
Автор книг "Узоры русского танца" (1972), "Фигурное катание" (1975), "О чем поют коньки" (1979), "Конек Чайковской. Обратная сторона медалей" (2017).
Замужем. Супруг - заслуженный работник физической культуры РФ, спортивный журналист Анатолий Чайковский (род. 1931). От первого брака - сын Игорь (выпускник Московского государственного института международных отношений).