Родился 13 мая 1850 г. в Алапаевске (ныне в Свердловской области). Его отец, Илья Петрович Чайковский (1795-1880), был горным инженером, начальником завода. Мать - Александра Андреевна (в девичестве Ассиер), была дочерью высокопоставленного таможенного чиновника, скончалась от холеры в 1854 г. Старший брат - Петр Чайковский (1840-1893) - стал одним из наиболее известных русских композиторов, брат-близнец Анатолий Чайковский (1850-1915) - государственным деятелем.
Модест Чайковский провел детство в Санкт-Петербурге. В 1870 г. окончил Императорское училище правоведения. Также специализировался в области сурдопедагогики: в 1875-1876 гг. в Лионе (Франция) изучал курс дефектологии.
В первой половине 1870-х гг. служил в Симбирске (ныне Ульяновск) в палате гражданского и уголовного суда, затем работал следователем в Киевской губернии.
С 1874 г. Модест Чайковский в качестве обозревателя и театрального критика сотрудничал с петербургскими газетами "Голос", "Гражданин", "Русские ведомости".
С 1880-х гг. работал как драматург. Его пьесы "Благодетель" (впоследствии переделана в пьесу "Борцы"), "Лизавета Николаевна", "Симфония", "Предрассудки" и др. были инсценированы в петербургских и московских театрах.
Был автором либретто опер своего брата Петра Чайковского "Пиковая дама" (по повести Александра Пушкина, 1890) и "Иоланта" (по драме Генрика Герца "Дочь короля Рене", 1891). Также написал либретто опер "Дубровский" Эдуарда Направника (по произведению Александра Пушкина, 1894), "Ледяной дом" Арсения Корещенко (по роману Ивана Лажечникова, 1899), "Франческа да Римини" Сергея Рахманинова (по "Божественной комедии" Данте, 1904).
Модест Чайковский перевел на русский язык пьесу Уильяма Шекспира "Ричард II" (изд. 1906) и его сонеты (изд. 1914).
После смерти Петра Чайковского занимался увековечением памяти брата. В 1894 г. стал сооснователем Дома-музея композитора в Клину (ныне в Московской области). Систематизировал его архив, издал фундаментальную биографическую работу "Жизнь П. И. Чайковского" (вышла в трех томах в 1900-1902 гг.).
Являлся членом главной дирекции Императорского русского музыкального общества.
Модест Чайковский скончался 15 (3 по старому стилю) января 1916 г. в Москве на 66-м году жизни. Похоронен на Демьяновском кладбище в Клину.