Родился 14 октября 1969 г. в пос. Магдагачи Тыгдинского района Амурской области в семье железнодорожника.
В 1986 г. окончил Уссурийское суворовское военное училище, в 1990 г. - Дальневосточное высшее общевойсковое командное училище им. Маршала Советского Союза К. К. Рокоссовского (Благовещенск).
Кандидат юридических наук.
С 1990 г. служил в пограничных войсках Комитета государственной безопасности СССР, затем до 1998 г. - в Федеральной пограничной службе РФ. По информации СМИ, в начале 2000-х гг. Чеботарев проходил службу на российской военной базе в Абхазии.
В 1998-2004 гг. преподавал в Академии Федеральной пограничной службы РФ (Москва, ныне - Пограничная академия ФСБ России), также читал лекции по международному праву в Государственном университете управления, Российском новом университете.
С 2004 г. работал в Администрации президента РФ, где занимал должность советника в управлении кадров. С 2006 г. был начальником департамента в Управлении президента РФ по межрегиональным и культурным связям с зарубежными странами. В июне 2012 г. занял пост заместителя начальника этого управления Владимира Чернова. В Администрации главы государства Сергей Чеботарев курировал отношения России с Арменией, Грузией, Азербайджаном, Абхазией и Южной Осетией.
С 18 мая 2018 г. по 21 января 2020 г. - министр по делам Северного Кавказа во втором правительстве Дмитрия Медведева. Сменил на этом посту Льва Кузнецова. 21 января 2020 г. указом главы государства структура федеральных органов исполнительной власти была реорганизована, Министерство РФ по делам Северного Кавказа было ликвидировано.
С 7 февраля по 11 марта 2020 г. - заместитель министра экономического развития РФ Максима Решетникова.
С 11 марта 2020 г. - руководитель секретариата заместителя председателя Совета безопасности РФ Дмитрия Медведева.
Отмечен благодарностью президента РФ "за заслуги в развитии международного сотрудничества и укреплении дружбы между народами" (2010).
Имеет орден Почета (Южная Осетия, 2023).
Владеет английским и китайским языками.
Женат, двое детей. Супруга - Жанна, по профессии учительница. Старший сын Никита (род. 1994), окончил Высшую школу экономики, работает программистом.