Родился 3 июня 1938 г. в Москве. Часть детства в период Великой Отечественной войны провел в эвакуации в Казани, куда из столицы перевели авиамоторный завод, на котором работала его мать. После возвращения в Москву посещал занятия в драматическом кружке.
В 1961 г. Всеволод Шиловский окончил Школу-студию им. Вл. И. Немировича-Данченко при Московском художественном академическом театре (МХАТ) СССР им. М. Горького (ныне Школа-студия, институт, им. Вл. И. Немировича-Данченко при Московском художественном театре им. А. П. Чехова). Выпускник курса заслуженного артиста РСФСР Александра Карева.
Работа в театре
С 1961 г. по конец 1980-х гг. Всеволод Шиловский был актером МХАТ СССР им. М. Горького. Участвовал в спектаклях "Безумный день, или Женитьба Фигаро" по комедии Бомарше, "Синяя птица" по пьесе Мориса Метерлинка, "Кремлевские куранты" по произведению Николая Погодина, "Бронепоезд 14-69" по пьесе Всеволода Иванова, "На дне" по произведению Максима Горького, "Село Степанчиково и его обитатели" по повести Федора Достоевского и др. В качестве режиссера в 1970-1980-х гг. поставил во МХАТе спектакли "На всякого мудреца довольно простоты" по произведению Александра Островского, "Сладкоголосая птица юности" по пьесе Теннесси Уильямса, "Мятеж" по мотивам романа Дмитрия Фурманова, "Волоколамское шоссе" по мотивам повести Александра Бека, "Бои имели местное значение" по произведению Вячеслава Кондратьева и др.
В 2009 г. Всеволод Шиловский основал театр-студию с участием студентов своей актерской мастерской во Всероссийском государственном институте кинематографии им. С. А. Герасимова (преподавал в этом вузе в 2000-2010-х гг.). Первоначально его коллектив представлял спектакли в рамках программ смоленского кинофестиваля "Золотой Феникс". Как постоянный творческий коллектив театр-студия сформировался в 2017 г., но собственной площадки не имел. Спектакли шли в Доме Высоцкого, Доме Булгакова, Театре Терезы Дуровой и других площадках в Москве и регионах. В 2023 г. театр-студия получил собственную площадку (Москва, ул. Петровка, д. 17, стр. 2) и тогда же открыл первый официальный театральный сезон. Всеволод Шиловский был режиссером-постановщиком спектаклей "В ожидании сердца" и "Особняк на Рублевке" по пьесам Юрия Полякова, "Мужской род, единственное число" по произведению Жан-Жака Брикера и Мориса Ласега, "Не покидай меня" по пьесе Алексея Дударева, "Он. Она. Окно..." по произведению Рэя Куни, "Игроки" по пьесе Николя Гоголя, "Дядя Ваня" по произведению Антона Чехова. Лично исполнял главные роли в спектаклях "В ожидании сердца", "Особняк на Рублевке" и "Дядя Ваня".
Работа в кино
Всеволод Шиловский дебютировал в кино в 1965 г., исполнив эпизодическую роль в драме Василия Пронина "Наш дом". В дальнейшем он снимался в фильмах "Случай из следственной практики" (1968, режиссер Леонид Агранович), "Судьба" по мотивам романа Петра Проскурина (1977, Евгений Матвеев), "Валентина" по пьесе Александра Вампилова "Прошлым летом в Чулимске" (1980, Глеб Панфилов), "Любимая женщина механика Гаврилова" (1981, Петр Тодоровский), "Влюблен по собственному желанию" (1982, Сергей Микаэлян), "Военно-полевой роман" (1983, Петр Тодоровский), "Торпедоносцы" (1983, Семен Аранович), "Узник замка Иф" по мотивам романа Александра Дюма "Граф Монте-Кристо" (1988, Георгий Юнгвальд-Хилькевич), "Интердевочка" по роману Владимира Кунина (1989, Петр Тодоровский), "Все то, о чем мы так долго мечтали" (1997, Рудольф Фрунтов), "Попса" (2004, Елена Николаева), "Жила-была одна баба" (2011, Андрей Смирнов), "Любовь и Сакс" (2017, Алла Сурикова) и др. Одна из последних ролей Всеволода Шиловского - посол Российской империи в Италии в кинокартине Светланы Дружининой "Гардемарины 1787. Мир", вышедшей в 2023 г. В общей сложности он снялся в более чем 100 фильмах и сериалах.
Всеволод Шиловский был одним из режиссеров первого советского телесериала "День за днем" (выходил в 1971-1972 гг.). Также он поставил фильмы "Миллион в брачной корзине" по пьесе Джулио Скарначчи и Ренцо Тарабузи "Моя профессия - синьор из высшего общества" (1985), "Избранник судьбы" по мотивам комедии Бернарда Шоу (1987), "Аферисты" (1990), "Кодекс бесчестия" (1993), "Приговор" (1994) и др.
Всеволод Шиловский был президентом кинофестиваля "Золотой Феникс" (проводится в Смоленске с 2008 г.).
Являлся членом Союза кинематографистов РФ, Российской академии кинематографических искусств.
Участие в телевизионных проектах
В 2011-2013 гг. на телеканале "Культура" выходил авторский документальный цикл Всеволода Шиловского "Вспоминая старый МХАТ...". Его выпуски были посвящены актерам, служившим в этом театре в ХХ веке.
В 2014 г. Всеволод Шиловский вел на канале "ТВ Центр" программу о поэзии "Стихия".
Книга
В 1999 г. Всеволод Шиловский выпустил автобиографическую книгу "Две жизни".
Кончина
Всеволод Шиловский скончался 26 ноября 2025 г. в Москве на 88-м году жизни. Похоронен на Троекуровском кладбище.
Звания, награды
Народный артист РСФСР (1986).
Всеволод Шиловский был награжден орденами Дружбы (1997), Почета (2015), "За заслуги перед Отечеством" III и IV степеней (2021, 2006). Отмечен Почетной грамотой президента РФ (2018).
Лауреат российской национальной актерской премии им. Андрея Миронова "Фигаро" в номинации "За служение русскому репертуарному театру" (2022).