Родился 16 июля 1968 г. в Москве в семье Николая Петровича (род. 1935) и Людмилы Леонидовны (род. 1940) Агутиных. Отец - певец и композитор, музыкальный критик. Мать - преподавательница начальных классов.
В подростковом возрасте Леонид Агутин начал писать песни. В 1982 г. окончил музыкальную школу, в 1985 г. - джазовую студию "Москворечье" по классу фортепиано.
В 1986-1988 гг. проходил срочную службу в пограничных войсках в Карельской АССР (ныне - Республика Карелия). Принимал участие в деятельности армейского вокально-инструментального ансамбля "Поиск".
В 1992 г. окончил Московский государственный институт культуры по специальности "режиссер-постановщик театрально-массовых представлений".
В 1989 г. записал несколько песен на одной из московских студий. В октябре 1989 г. одна из них - "Морской этюд" - была включена музыкальным редактором в эфир передачи "С добрым утром!", выходившей по первой радиопрограмме.
С 1991 г. работал на студии "Салам" в Твери, где записал песню "Босоногий мальчик" на слова поэта Германа Витке. Ее исполнение принесло артисту награды международных музыкальных фестивалей "Ялта-92" (первая премия) и "Юрмала-93" (третья премия) и известность среди зрителей.
25 января 1994 г. в московском Дворце культуры (ныне - Центр культуры и искусства) "Меридиан" прошел первый сольный концерт Леонида Агутина. В том же году вышел его дебютный музыкальный альбом - "Босоногий мальчик". В дальнейшем певец записал более десяти альбомов. В их числе: "Декамерон" (1995), "Летний дождь" (1998), "Служебный роман" (2000), "Дежа Вю" (2003), "Любовь. Дорога. Грусть и радость" (2007), "Время последних романтиков" (2012), "Просто о важном" (2016) и др.
Более двадцати лет Леонид Агутин сотрудничает с музыкальной группой "Эсперанто".
На протяжении исполнительской карьеры неоднократно выступал в дуэтах - с Анжеликой Варум (песни "Февраль", "Королева", "Все в твоих руках" и др.), Владимиром Пресняковым ("Аэропорты"), Любовью Успенской ("Небо"), Сосо Павлиашвили ("Больше нету слов") и др. Также сотрудничал с поп-группой "Отпетые мошенники" ("Граница") и американским гитаристом-виртуозом Элом ди Меолой ("Cuba Africa", "Cosmopolitan Life").
В 2012 г. Леонид Агутин в паре с актером Федором Добронравовым стал победителем музыкального телепроекта "Две звезды" (Первый канал).
В 2012-2014 гг. и в 2016-2017 гг. был одним из наставников в вокальном шоу талантов "Голос" (Первый канал), в 2016 г. - в телешоу "Голос. Дети" (Первый канал).
Планируется, что осенью 2018 г. под руководством Леонида Агутина начнет работу экспериментальное эстрадно-джазовое отделение на базе Детской музыкальной школы им. А. К. Лядова (Москва).
Соучредитель ООО "РДВ С" (2012) и "Продюсерский центр Леонида Агутина" (2018).
Заслуженный артист РФ (2008).
Награжден орденом Дружбы (2018).
Многократный обладатель российской музыкальной премии "Золотой граммофон".
Выпустил сборники "Книга стихов и песен" (2008) и "Записная книжка 69" (2008), книгу-дневник "Поэзия обычных дней" (2015), детскую книгу "Я слон" (2017).
Женат на заслуженной артистке РФ, певице Анжелике Варум (род. 1969). У супругов есть дочь Елизавета (род. 1999). Также Леонид Агутин имеет дочь Полину (род. 1996), ее матерью является балерина Мария Воробьева.