Родился 1 апреля 1965 г. в Одессе (Украинская ССР, ныне - Украина).
В 1987 г. с отличием окончил Ейское высшее военное авиационное ордена Ленина училище летчиков имени дважды Героя Советского Союза летчика- космонавта СССР В.М. Комарова, в 1994 г. - Военно-воздушную академию имени Ю.А. Гагарина (ныне - в составе Военного учебно-научного центра ВВС "Военно-воздушная академия им. профессора Н.Е. Жуковского и Ю.А. Гагарина"), в 2012 г. - Военную академию Генерального штаба ВС РФ.
Службу в Вооруженных силах СССР начал в Западной группе войск в Германии, пилотом истребителя-бомбардировщика Су-17М4 в 16-й Краснознаменной воздушной армии. В 1994 г. был направлен в 368-й отдельный штурмовой авиаполк (г. Буденновск, Ставропольский край), где в дальнейшем занимал должности старшего летчика, командира звена, заместителя командира эскадрильи, командира эскадрильи, заместителя командира полка, командира полка.
Участвовал в восстановлении конституционного порядка в Чеченской Республике (1994-1996) и контртеррористической операции на Северном Кавказе (1999-2009), а также в операции по принуждению Грузии к миру (2008).
9 августа 2008 г. Сергей Кобылаш (на тот момент - командир 368-го штурмового авиаполка 1-й смешанной авиадивизии 4-го командования ВВС и ПВО России) пилотировал штурмовик Су-25СМ над территорией Южной Осетии. Самолет был дважды поражен огнем из переносного зенитно-ракетного комплекса в районе Цхинвала, после чего пилот отвел поврежденную машину от жилой застройки, успешно катапультировался и был через несколько часов эвакуирован на вертолете. За мужество и героизм, проявленные при исполнении воинского долга, удостоен звания Героя России.
В 2009-2010 гг. - командир авиабазы в Буденновске.
В 2012-2013 гг. - начальник отдела боевой подготовки оперативно-тактической и армейской авиации Главного командования ВВС, затем - заместитель начальника авиации ВВС.
В период с 13 ноября 2013 г. по август 2015 г. - начальник авиации ВВС (с 1 августа 2015 г. входят в состав ВКС) России.
С 12 августа 2015 г. по 29 сентября 2016 г. - начальник 4-го центра боевого применения и переучивания летного состава ВКС (Липецк).
Указом президента РФ Владимира Путина от 16 сентября 2016 г. назначен на должность командующего Дальней авиацией (сменил на этом посту генерал-лейтенанта Анатолия Жихарева).
25 июля 2024 г. генерал-лейтенант Сергей Кобылаш был назначен командующим военно-воздушными силами - заместителем главнокомандующего ВКС .
Освоил самолеты Aero L-29 Delfin ("Аэро Л-29 "Дельфин"), Су-7, Су-17, Су-17М4, Су-25, Су-25СМ, Су-30СМ, Су-34 и Ан-26. Общий налет - более 1 тыс. 700 часов. В 2013 г. в составе команды ВВС России стал победителем первых всеармейских соревнований "Командирские старты" на кубок Минобороны РФ. В 2014-2015 гг. - главный судья международного конкурса воздушной выучки "Авиадартс".
В 2006-2010 гг. - депутат городской думы Буденновска, был самовыдвиженцем, на выборах получил 65,62% голосов избирателей.
Генерал-лейтенант (2017).
Герой Российской Федерации (2008). Награжден орденами Мужества (2005), "За военные заслуги" (1999), медалью "За отвагу", ведомственными медалями.
Заслуженный военный летчик (2018). Имеет квалификацию "военный летчик-снайпер". Почетный гражданин Буденновска.
Жена Юлия Кобылаш - военнослужащая. У супругов есть дочь Екатерина.