Родился 21 июня 1964 г. в гор. Чарджоу Туркменской ССР (ныне Туркменабат, Туркмения).
В 1988 г. окончил Харьковский авиационный институт (ныне Национальный аэрокосмический университет) им. Н. Е. Жуковского по специальности "двигатели летательных аппаратов" с присвоением квалификации "инженер-механик". В 1986 г. получил диплом Высших государственных курсов повышения квалификации руководящих, инженерно-технических и научных работников по вопросам патентоведения и изобретательства. В 2012 г. по окончании владимирского филиала Российской академии народного хозяйства и государственной службы при президенте РФ получил специальностб "государственное и муниципальное управление".
Работа в "ЦСКБ-Прогресс" и РКК "Энергия"
С 1988 г. работал в куйбышевском Центральном специализированном конструкторском бюро (впоследствии самарский Государственный научно-производственный ракетно-космический центр "ЦСКБ-Прогресс", ныне Ракетно-космический центр "Прогресс"). Был инженером, инженером-конструктором III, II, I категории, ведущим инженером-конструктором. Занимался общесистемными проектно-расчетными работами и разработкой рабочей документации по системе электропитания космических аппаратов.
В марте 1996 г. Олег Кононенко был зачислен в Центр подготовки космонавтов (ЦПК) им. Ю. А. Гагарина кандидатом в космонавты от "ЦСКБ-Прогресс". После прохождения курса общекосмической подготовки в марте 1998 г. ему была присвоена квалификация "космонавт-испытатель".
С января 1999 г. являлся космонавтом-испытателем отряда космонавтов Ракетно-космической корпорации "Энергия" (г. Королев, Московская обл.).
В отряде космонавтов Роскосмоса
В 2011 г. на базе ЦПК им. Ю. А. Гагарина был создан единый отряд космонавтов Роскосмоса, куда был включен Олег Кононенко. Работал инструктором-космонавтом-испытателем II класса.
С декабря 2012 г. был инструктором-космонавтом-испытателем I класса и параллельно начальником группы инструкторов-космонавтов отряда.
С октября 2013 г. по ноябрь 2016 г. являлся заместителем командира отряда космонавтов по научно-исследовательской испытательной работе с сохранением должности инструктора-космонавта-испытателя I класса.
В ноябре 2016 г. был назначен инструктором-космонавтом-испытателем - командиром отряда космонавтов.
Одновременно с июля 2021 г. является заместителем начальника ЦПК Максима Харламова по подготовке космонавтов.
Полеты в космос
В первый раз в космос Олег Кононенко отправился 8 апреля 2008 г. в качестве бортинженера корабля "Союз ТМА-12" и 17-й основной экспедиции (МКС-17) на Международную космическую станцию вместе с Сергеем Волковым (командир) и южнокорейским космонавтом Сойон Йи, участником экспедиции посещения. Совершил два выхода в открытый космос. Возвратился на Землю 24 октября 2008 г.
В ходе второго полета, с 21 декабря 2011 г. по 1 июля 2012 г., был командиром корабля "Союз ТМА-03М", бортинженером экспедиции МКС-30 и командиром МКС-31. Один раз выходил в открытый космос. В экипаж МКС-30/31 входили также астронавт Европейского космического агентства, представитель Нидерландов Андре Кауперс и американец Дональд Петтит.
23 июля - 11 декабря 2015 г. являлся командиром корабля "Союз ТМА-17М" и бортинженером экспедиции МКС-44/45. Другими членами экипажа были японец Кимия Юи и американец Челл Линдгрен.
Четвертый полет состоялся 3 декабря 2018 г. - 25 июня 2019 г. в качестве командира корабля "Союз МС-11" вместе с канадцем Давидом Сен-Жаком и американкой Энн Макклейн. Работал бортинженером экспедиции МКС-58, с марта 2019 г. - командир МКС-59. Дважды выходил в открытый космос, в том числе для обследования пробоины корабля "Союз МС-09" (находился в составе станции с июня по декабрь 2018 г.).
В общей сложности за четыре полета Олег Кононенко налетал 736 дней 18 часов 44 минуты, что является рекордом по суммарному пребыванию на МКС. Совершил пять выходов в открытый космос (общее время - 32 часа 13 минут).
Вновь готовится к полету в космос. Был утвержден командиром дублирующего экипажа экспедиции МКС-68 и основного экипажа экспедиции МКС-69, запуск которой планировался весной 2023 г. корабле "Союз МС-23". Из-за ЧП на орбите с кораблем "Союз МС-22" и отправки беспилотного "Союза МС-23" для экипажа МКС-68 полет Олега Кононенко был перенесен. Теперь он отправится на Международную космическую станцию в сентябре 2023 г. как член экипажа МКС-70.
Награды, почетные звания
Герой РФ (2009). Награжден орденом "За заслуги перед Отечеством" II, III и IV степеней (2020, 2017, 2014), медалью "За заслуги в освоении космоса" (2011).
Лауреат премии правительства РФ им. Ю. А. Гагарина в области космической деятельности (2021, "за создание научно-образовательного практико-ориентированного комплекса междисциплинарных учебных программ и лабораторно-испытательных установок для подготовки специалистов по сквозным технологиям космического дистанционного зондирования Земли").
Имеет иностранные награды: орден "Звезда президента" (Туркмения; 2009), Герой Туркменистана (2019), медаль "Алтын Ай" ("Золотой Полумесяц", Туркмения, 2019), офицер ордена Оранских-Нассау (Нидерланды; 2016).
Отмечен знаками Роскосмоса - Гагарина (2006), Королева (2008), Циолковского, "За содействие космической деятельности" (2012), а также медалями НАСА - "За выдающуюся общественную службу" (2008, 2012), "За космический полет" (2008, 2012).
Летчик-космонавт РФ (2009). Почетный гражданин г. Гагарина Смоленской области (2011).
Женат. Супруга - Татьяна Михайловна Кононенко (в девичестве Юрьева, род. 1963), выпускница Харьковского авиационного института, по образованию инженер-конструктор. Двое детей: двойняшки Андрей и Алиса.