Родился 3 марта 1899 г. в Елисаветграде (ныне - Кропивницкий, Украина). Его родителями были обедневшие дворяне. Изначально род Олеши был православным, впоследствии Олеши перешли в католичество. Отец Юрия Олеши - Карл Антонович - в молодости был состоятельным помещиком, однако со временем разорился и поступил на государственную службу акцизным чиновником.
С трех лет Юрий Олеша проживал с родителями в Одессе. Его воспитанием в основном занималась бабушка, она же обучала внука русскому языку и арифметике.
В 1910-1917 гг. он учился в Ришельевской гимназии (окончил с отличием). Увлекался игрой в футбол, играл за гимназистскую сборную в качестве нападающего. В старших классах увлекся поэтическим творчеством. В октябре 1915 г. в одесском журнале "Южный вестник" было опубликовано первое стихотворение Олеши - "Кларимонда".
В 1917-1919 гг. учился на юридическом факультете Одесского университета (ныне - Одесский национальный университет им. И. И. Мечникова). Будучи студентом, входил в литературный кружок "Зеленая лампа", организованный Валентином Катаевым.
Начало творческой карьеры
С начала 1920-х гг. пробовал себя в журналистике. Вместе с Валентином Катаевым, Ильей Ильфом, Эдуардом Багрицким принимал участие во встречах литературного кружка "Коллектив поэтов" (или "Коммуна поэтов"), который стал популярен в студенческой среде. К этому времени относится первый драматургический опыт Олеши. На сюжет стихотворения одной из поэтесс "Коллектива поэтов" Зинаиды Шишовой он написал пьесу "Маленькое сердце". Силами его соратников по поэтическому кружку пьеса была поставлена на сцене Одесской консерватории.
В годы Гражданской войны (1917-1922), по утверждению писателя Виктора Шкловского (1893-1984), Олеша вступил добровольцем в Красную армию и служил телефонистом на батарее черноморской обороны. После установления в 1920 г. в Одессе советской власти работал в газете местного отделения Южного отделения Российского телеграфного агентства (ЮгРОСТА), которое возглавлял поэт Владимир Нарбут. Нарбут привлек Олешу, а также Исаака Бабеля, Всеволода Багрицкого, Илью Ильфа и других молодых литераторов к агитационной работе. В 1920 г. Олеша написал одноактную пьесу "Игра в плаху", которая была поставлена в одесском Театре революционной сатиры. В 1921 г. репертуарная комиссия Всеукраинского театрального комитета одобрила ее как "опыт пьесы героического репертуара для масс переходного периода". Олеша вошел в число авторов, произведения которых были рекомендованы Главполитпросветом Украины к постановкам. Его пьеса была поставлена на сцене Молодого театра в Харькове.
Весной 1921 г. Нарбут был переведен в Харьков на должность руководителя Украинского отделения РОСТА. Юрий Олеша уехал вместе с ним. Заведовал литературной частью театра "Балаганчик", печатался в местной периодике, писал стихи.
В 1922 г. его родители эмигрировали в Польшу. Юрий Олеша уезжать из России отказался и переехал в Москву. Под псевдонимом Зубило писал фельетоны и статьи для газеты профсоюза железнодорожников "Гудок" (в начале 1920-х гг. в ней также печатались Михаил Булгаков, Валентин Катаев, Илья Ильф и Евгений Петров).
Жизнь и творчество в 1920-1950-х гг.
В 1927 г. в Москве был издан сборник стихов Юрия Олеши "Салют". В том же году в 7-м и 8-м номерах журнала "Красная новь" вышел его роман "Зависть" (1928 г. - отдельное издание). На его страницах автор представил драму интеллигента, неспособного приспособиться к окружающей действительности и утверждающимся в обществе прагматическим принципам. Роман, принесший писателю широкую известность, многие критики причислили к самым значимым произведениям русской литературы XX века. В 1929 г. Олеша, переработав роман, написал пьесу "Заговор чувств".
В 1928 г. писатель выпустил фантастический роман-сказку "Три толстяка" (написан в 1924 г.). Он сочетал элементы приключенческой литературы, фельетона и памфлета. В 1930 г. "Три толстяка" были инсценированы в Московском художественном академическом театре, в 1935 г. в Большом театре состоялась премьера одноименного балета (музыка Виктора Оранского, либретто и постановка Игоря Моисеева). В 1966 г. по сказке Олеши Алексеем Баталовым был снят одноименный художественный фильм.
В 1931 г. вышел сборник рассказов Юрия Олеши "Вишневая косточка".
В 1934 г. Юрий Олеша принял участие в Первом съезде советских писателей в Москве. В ходе выступления он признал сложность адаптации своего творчества к нормам утверждавшегося в литературе соцреализма. При этом он заявил, что "историческая задача для писателя - создать книги, которые вызывали бы в нашей молодежи чувство подражания, чувство необходимости быть лучше".
С середины 1930-х гг. из-за негласного идеологического запрета основные произведения писателя практически не переиздавались. Юрий Олеша сознательно отошел от работы над крупной прозой, сосредоточившись на рецензиях, очерках и киносценариях. В 1935 г. режиссер Абрам Роом снял по кинопьесе Олеши драму "Строгий юноша". Фильм должен был выйти в прокат в 1936 г., однако руководство треста "Украинфильм" воспрепятствовало этому, обнаружив в картине "грубейшие отклонения от стиля социалистического реализма". Фильм был показан в кинотеатрах лишь в 1974 г. Также по сценариям Олеши режиссер Александр Мачерет снял киноленты "Болотные солдаты" (1938) и "Ошибка инженера Кочина" (1939).
Писатель сотрудничал с Одесской киностудией. В 1941 г., после начала Великой Отечественной войны, Юрий Олеша вместе с ее коллективом был эвакуирован в Ашхабад (Туркменская ССР, ныне - Туркменистан). В эвакуации он продолжал литературную работу, занимался переводами на русский язык сочинений туркменских авторов, выступал на местном радио в качестве агитатора.
После окончания войны Юрий Олеша проживал в Москве, вел дневниковые записи. В 1956 г. Гослитиздат тиражом 150 тыс. экземпляров опубликовал сборник его избранных произведений. В 1958 г. в Государственном академическом театре им. Евг. Вахтангова в инсценировке Юрия Олеши был поставлен спектакль "Идиот" по роману Федора Достоевского.
Юрий Олеша скончался 10 мая 1960 г. на 62-м году жизни в Москве от сердечного приступа. Писатель был похоронен на столичном Новодевичьем кладбище.
Посмертные издания, переводы
В 1965 г., после смерти писателя, отдельным изданием вышла его книга "Ни дня без строчки". Она представляет собой цикл литературных зарисовок Юрия Олеши, основанных на биографическом материале.
Произведения писателя переведены на английский, немецкий, польский, румынский, французский и другие языки.
Юрий Олеша был женат на Ольге Густавовне Суок (1899-1978). По мнению исследователей, прототипом главной героини "Трех толстяков" - девочки Суок - могли быть супруга писателя или ее младшая сестра Серафима (1902-1983). Юрий Олеша усыновил ребенка Ольги Суок от первого брака Игоря Россинского (в 1937 г. покончил жизнь самоубийством в 17-летнем возрасте).