Родился 1 августа 1937 г. в Ленинграде (ныне Санкт-Петербург). Его отец погиб на фронте во время Великой Отечественной войны. Олег Виноградов вместе с матерью был эвакуирован в Кировскую область. В детстве, по возвращении в родной город, пел в хоре, занимался танцами и рисованием.
В 1958 г. окончил Ленинградское хореографическое училище им. А. Я. Вагановой (ныне Академия русского балета им. А. Я. Вагановой) по классу педагога Александра Пушкина. В 1966 г. получил диплом балетмейстерского отделения Государственного института театрального искусства им. А. В. Луначарского (ныне Российский институт театрального искусства - ГИТИС, Москва). Выпускник мастерской профессора Анатолия Шатина.
В 1958-1965 гг. Олег Виноградов был артистом балета, затем ассистентом балетмейстера в Новосибирском государственном академическом театре оперы и балета. Поставил балеты Сергея Прокофьева "Золушка" и "Ромео и Джульетта".
В 1968-1972 гг. - балетмейстер Ленинградского академического театра оперы и балета им. С. М. Кирова (ныне Государственный академический Мариинский театр).
С 1973 по 1977 г. Олег Виноградов являлся главным балетмейстером Ленинградского государственного академического Малого театра оперы и балета (ныне Санкт-Петербургский государственный академический театр оперы и балета им. М. П. Мусоргского - Михайловский театр). Поставил на его сцене "Коппелию" Лео Делиба, "Ярославну" Бориса Тищенко (совместно с Юрием Любимовым) и др.
С 1977 по 1996 г. был художественным руководителем балета, главным балетмейстером Мариинского театра. Среди его постановок: "Гусарская баллада" Тихона Хренникова (совместно с Дмитрием Брянцевым), "Ревизор" Александра Чайковского, "Витязь в тигровой шкуре" Алексея Мачавариани, "Петрушка" Игоря Стравинского.
В 1990-2000-х гг. руководил балетными коллективами Universal Ballet Academy (Вашингтон, США) и Universal Ballet (Сеул, Республика Корея).
В конце 2000-х гг. Олег Виноградов был главным приглашенным балетмейстером Михайловского театра.
С 2009 г. на протяжении нескольких лет являлся деканом факультета режиссуры музыкального театра Санкт-Петербургской государственной консерватории им. Н. А. Римского-Корсакова. Входил в состав ученого совета консерватории.
В 2020 г. с артистами Дагестанского государственного театра оперы и балета поставил в Махачкале балет "Асият", созданный по мотивам произведения Расула Гамзатова "Горянка" на музыку композитора Мурада Кажлаева.
В 2022 г. в Национальном академическом театре оперы и балета им. Ал. Спендиаряна (Ереван, Армения) состоялась премьера балета Сергея Прокофьева "Ромео и Джульетта" в постановке Олега Виноградова.
Режиссер фильмов-спектаклей "Жизель" (1983), "Корсар" (1986, вместе с Петром Гусевым) и др.
Автор книги "Исповедь балетмейстера" (2007).
Народный артист СССР (1983).
Награжден орденами Ленина и Дружбы народов.
Лауреат Государственной премии РСФСР им. М. И. Глинки 1970 г., премии Ленинского комсомола 1977 г., Государственной премии РФ в области литературы и искусства 2001 г.
Его жизни и карьере посвящен документальный фильм "Олег Виноградов. Исповедь балетмейстера" (2012, режиссер Геннадий Новиков).