11 апреля 1993 г. губернатором Орловской области был избран Егор Строев, за него проголосовали 52,9% избирателей. 26 октября 1997 г. он был переизбран, получив 95,1% голосов.
28 октября 2001 г. прошли очередные выборы главы региона. Срок полномочий губернатора области составлял пять лет. На этот пост претендовали четыре кандидата. Победу вновь одержал действующий глава региона Егор Строев, набрав 91,52% голосов. Его ближайший соперник, преподаватель Орловского Государственного университета Владимир Зябкин получил 1,60%. Против всех кандидатов проголосовали 3,83%, явка избирателей составила 69,95%.
11 декабря 2004 г. президент РФ Владимир Путин подписал федеральный закон, согласно которому в России начал действовать новый порядок избрания губернаторов: главу региона по представлению президента утверждал местный законодательный орган.
23 апреля 2005 г. Орловский областной совет народных депутатов утвердил Строева на посту губернатора области по представлению президента РФ. 16 февраля 2009 г. президент РФ Дмитрий Медведев освободил его от должности по собственному желанию. В тот же день временно исполняющим обязанности главы региона был назначен бывший заместитель министра сельского хозяйства РФ Александр Козлов. 27 февраля 2009 г. депутаты регионального парламента утвердили его в должности губернатора Орловской области по представлению главы государства.
1 июня 2012 г. вступил в силу федеральный закон, возвращающий в РФ прямые выборы глав регионов. 26 февраля 2014 г. президент РФ Владимир Путин освободил Александра Козлова от должности руководителя области в связи с истечением срока полномочий и назначил временно исполняющим обязанности главы регионы депутата Госдумы Вадима Потомского.
14 сентября 2014 г. в Орловской области пройдут выборы губернатора.