19 мая 2002 г. состоялись очередные выборы главы администрации Смоленской области. Срок полномочий главы региона составлял пять лет. На этот пост баллотировались шесть кандидатов. Главой администрации был избран начальник управления Федеральной службы безопасности РФ по Смоленской области Виктор Маслов, за него проголосовали 40,51% избирателей. Действующий глава региона Александр Прохоров занял второе место, получив 34,40% голосов. Против всех проголосовали 9,28%, явка на выборах составила 40,04%.
11 декабря 2004 г. президент РФ Владимир Путин подписал федеральный закон, согласно которому в России начал действовать новый порядок избрания губернаторов: главу региона по представлению президента утверждал местный законодательный орган. 24 июня 2005 г. депутаты областной думы единогласно наделили Виктора Маслова полномочиями губернатора Смоленской области по представлению президента РФ Владимира Путина.
18 декабря 2007 г. глава государства принял досрочную отставку Виктора Маслова и назначил временно исполняющим обязанности губернатора Смоленской области депутата Государственной думы Федерального собрания РФ Сергея Антуфьева. 24 декабря того же года областной парламент утвердил его в должности главы региона по представлению президента РФ Владимира Путина.
20 апреля 2012 г. глава государства Дмитрий Медведев подписал указ о досрочном прекращении полномочий губернатора Смоленской области Сергея Антуфьева по собственному желанию. Исполняющим обязанности руководителя региона стал депутат Государственной думы от партии ЛДПР Алексей Островский. 26 апреля того же года областная дума единогласно утвердила его губернатором Смоленской области, в тот же день он официально вступил в должность.
1 июня 2012 г. вступил в силу федеральный закон, возвращающий в РФ прямые выборы глав регионов.
18 мая 2015 г. президент РФ Владимир Путин принял досрочную отставку Алексея Островского по собственному желанию и назначил его временно исполняющим обязанности руководителя Смоленской области.
В единый день голосования 13 сентября 2015 г. в Смоленской области пройдут досрочные выборы губернатора. Он избирается сроком на пять лет и не может замещать указанную должность более двух сроков подряд. Кандидаты выдвигаются политическими партиями или их региональными отделениями, самовыдвижение не предусмотрено. Для регистрации претенденту на пост руководителя региона необходимо преодолеть так называемый "муниципальный фильтр" - собрать в свою поддержку не менее 7% подписей муниципальных глав и депутатов.