Леонид Якубович родился 31 июля 1945 г. в Москве.
В старших классах он был исключен из школы. По его собственным словам, он не успел вернуться к началу учебного года из экспедиции по Восточной Сибири, в которой работал в течение лета.
После окончания института в 1971-1977 гг. Якубович работал на автозаводе им. Лихачева (ЗИЛ), в 1977-1980 гг. - в пусконаладочном управлении ЗИЛа, затем в специализированном монтажно-наладочном управлении треста "Мосмеханмонтаж".
Во время учебы в институте Якубович играл в КВН за команду МИСИ. С конца 1970-х гг. он начал заниматься литературной деятельностью, писал тексты и сценарии для телепередач "А ну-ка, девушки!" и "А ну-ка, парни!". В 1980 г. стал членом Профессионального комитета московских драматургов. В общей сложности Якубович написал более 300 рассказов и монологов для эстрады, несколько пьес.
В 1991 г. он был приглашен на роль нового ведущего телепередачи "Поле чудес" вместо Владислава Листьева. Якубович является бессменным ведущим игры на протяжении 24 лет. В 1995-1996 гг. он также был ведущим развлекательной программы "Анализы недели".
С 2002 г. - продюсер по спецпроектам Первого канала. С 2008 г. - продюсер и директор специальных проектов Управляющей компании группы компаний "ВИD".
Народный артист России (2002). Награжден орденом Дружбы (2005). Лауреат премии Союза журналистов России за 1996 г. Обладатель двух премий "ТЭФИ" как лучший телеведущий развлекательной передачи (1995, 1999), премии фестиваля "Золотой Остап" (1994).