Родился 14 мая 1943 г. г. Исафьордур в семье парикмахера.
В 1965 г. окончил факультет экономики и политологии Университета Манчестера (Великобритания). В 1970 г. получил степень доктора политологии (стал первым исландцем, получившим докторскую степень по этой дисциплине). В 1970-1988 гг. преподавал в Исландском университете, создал факультет политологии и заложил основы преподавания этого предмета в Исландии.
В 1966-1971 гг. создавал программы для радио и телевидения в Исландской радиовещательной и телевизионной службе, в 1971-1975 гг. - член правления службы.
В 1966 г. вступил в молодежную организацию правоцентристской Прогрессивной партии. В 1971-1973 гг. входил в исполком партии. В 1974 г. покинул ее и присоединился к левому Народному союзу (НС).
В 1974 г. впервые баллотировался в альтинг (парламент). В 1974 и 1975 гг. был заместителем депутата, в 1978-1983 гг. и в 1991-1996 гг. - депутатом, в 1980-1983 гг. - председателем парламентской фракции НС.
В 1975 г. возглавлял Исландскую ассоциацию социальных наук.
В 1979-1991 гг. был заместителем председателя Исландской комиссии по вопросам безопасности.
В 1981-1984 гг. и в 1995-1996 гг. - член Парламентской ассамблеи Совета Европы.
В 1983-1987 гг. возглавлял исполком НС, в 1983-1985 гг. был главным редактором партийной газеты "Тьоудвильинн" (Þjóðviljinn), в 1987-1995 гг. являлся председателем партии. Одновременно в 1983-1988 гг. входил в руководство Национальной энергетической компании.
В 1984-1990 гг. руководил международной неправительственной организацией "Парламентарии за глобальное действие". За эту деятельность в 1987 г. ему была присуждена Международная премия мира имени Индиры Ганди.
В 1988-1991 гг. занимал пост министра финансов.
В 1996-2016 гг. - президент Исландии (в 2000 и 2008 гг. его мандат был продлен парламентом, так как он был единственным кандидатом на этот пост, в 2004 и 2012 гг. участвовал в выборах). В январе 2012 г. Олавур Гримссон заявил, что не будет баллотироваться на очередной срок, однако с просьбой остаться у власти к нему обратились более 30 тыс. граждан. Популярность главы государства у населения объясняется, в частности, тем, что он дважды (в 2010 и 2011 гг.) отказывался утвердить принятый парламентом закон, по которому Исландия должна была бы оплатить потери британских и голландских вкладчиков потерпевшего крах исландского банка "Айссейв". По подсчетам специалистов, каждый исландец потерял бы минимум 12 тыс. исландских крон. Олавур Гримссон стал первым президентом Исландии, который воспользовался правом не подписывать принятый парламентом закон и вынести его на референдум.
В январе 2016 г. заявил, что не будет баллотироваться в очередной раз на президентских выборах 25 июня. Однако в апреле на фоне политического скандала, разразившегося после публикации "Панамских документов", связанных с офшорными кампаниями, изменил свое решение. По его словам, в сложной ситуации "во главе государства должен находиться исключительно опытный политик, досконально знающий законы страны, а не новичок". Вскоре после того как в мае выяснилось, что супруга президента и ее родители владели долями в офшорных фирмах, глава государства снял свою кандидатуру с голосования. При этом заявил, что "протестные настроения стихли, и жизнь в Исландии возвращается в привычное мирное русло". По его оценке, "у народа будет возможность отдать свои голоса кандидатам, обладающим глубокими познаниями". Окончание полномочий главы государства - 31 июля 2016 г.
Имеет ряд международных и иностранных наград, в их числе российские Памятная медаль Ярослава Мудрого (2002), орден Святого равноапостольного князя Владимира (2005).
Олавур Рагнар Гримссон - автор многочисленных научных статей, опубликованных в Исландии и за рубежом.
Его первая жена - Гудрун Катрин Торбергсдоттир (Guðrún Katrín Þorbergsdóttir)- скончалась в 1998 г. от лейкемии. Имеет двух дочерей-близнецов Даллу и Тинну (род. в 1975 г.). С 2000 г. состоит в браке с Дорит Мусаефф (Dorrit Moussaieff; по профессии ювелир).