Впервые Владимир Путин и Барак Обама встретились в ходе рабочего визита американского президента в Москву в июле 2009 г., когда Владимир Путин занимал должность председателя правительства.
18 июня 2012 г. президенты России и США Владимир Путин и Барак Обама провели двустороннюю встречу в мексиканском Лос-Кабосе, куда они прибыли для участия в саммите Группы 20. Президенты обсудили, в частности, такие темы, как строительство в Европе американской ПРО, конфликт в Сирии, ядерная программа Ирана, ситуация в Афганистане, "закон Магнитского". По итогам встречи было принято заявление, содержащее позиции двух стран по проблемам Сирии, Ирана, КНДР и Афганистана. Президенты договорились о продолжении дискуссии по ПРО.
17 июня 2013 г. на встрече в рамках саммита "большой восьмерки" в г. Эннискиллен на озере Лох-Эрн в Северной Ирландии лидеры США и России обсуждали вопросы экономического сотрудничества, а также ситуацию в Сирии, Иране и КНДР. Президенты выступили с совместным заявлением о сотрудничестве в борьбе с терроризмом.
6 сентября 2013 г. Владимир Путин и Барак Обама провели переговоры на саммите Группы 20 в Санкт-Петербурге. Их главной темой была Сирия.
6 июня 2014 г. лидеры двух стран провели краткую неформальную встречу в Нормандии (во Франции), где они принимали участие в торжественных мероприятиях в честь 70-летия высадки войск союзников. Это была их первая встреча после обострения ситуации на Украине и введения санкций Запада против РФ.
11 ноября 2014 г. "на полях" саммита АТЭС в Пекине Владимир Путин и Барак Обама несколько раз беседовали в перерывах между заседаниями (в общей сложности не более получаса). Президенты говорили о ситуации на Украине, в Сирии и Иране, затронули вопросы двусторонних отношений.
28 сентября 2015 г. лидеры двух стран провели переговоры в ходе 70-й сессии Генассамблеи ООН. По оценке российского президента, почти двухчасовая беседа была "конструктивной, обстоятельной и очень открытой". В частности, обсуждались вопросы урегулирования ситуации на Украине, сирийская проблематика. Была достигнута договоренность о продолжении контактов между внешнеполитическими ведомствами и министрами обороны двух стран.
15 ноября 2015 г. президенты России и США встречались на саммите Группы 20 в Анталье, где они пообщались дважды, причем одна из этих встреч заняла около 20 минут. Владимир Путин и Барак Обама обсудили ситуацию в Сирии и на Украине.